(R)-5-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-dihydro-furan-2-one | 112022-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (5R)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 112022-85-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: WUTCRAWYHFZCPK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-dihydro-furan-2-one 、 二异丁基氢化铝 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COREV, E. J.;BAKSHI, RAMAN K.;SHIBATA, SAIZO;CHEN, CHUNG-PIN;SINGH, VINOD+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 25, 7925-7926

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-氧代丁酸甲酯 在 oxazaborolidine compound ⁽²⁾ 硼烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-5-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种稳定且易于制备的催化剂，用于酮的对映选择性还原。多步合成的应用

  摘要：

  我们最近描述了一种将酮催化对映选择性还原为手性仲醇的新方法。还原反应的化学计量试剂为硼烷（通常为0.6molfmol酮），催化剂为手性氧氮杂硼烷如1（0.05-0.1molfmol酮）。优异的对映选择性、手性催化剂前身的易回收性、接近定量的产率、较短的反应时间（在 23°C 下为几分钟）以及产品绝对构型的可预测性有助于该 (CBS') 工艺的出色效用。本文报告了该领域在改进实用性和重要应用方面的几项后续发展。与对空气和水分均敏感的 1 相比，B-甲基化恶唑硼烷2可在室温下储存在密闭容器中，并在空气中称重或转移。催化剂 2 也比催化剂 1 更容易制备。 (S)-的反应

  DOI：

  10.1021/ja00259a075

文献信息

• A facile synthesis of optically active lactones using benzyl-3,6-anhydro glucofuranoside as chiral auxiliary
  作者：Vijay Nair、Jaya Prabhakaran、Tesmol G. George

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10005-9

  日期：1997.11

  A highly enantioselective synthesis of γ- and δ-lactones using an anhydrofuranoside derived from D-glucose as chiral auxiliary is described.

  描述了使用衍生自D-葡萄糖的脱水呋喃糖苷作为手性助剂的γ-和δ-内酯的高度对映选择性合成。
• Cu(<scp>ii</scp>)/SPDO complex catalyzed asymmetric Baeyer–Villiger oxidation of 2-arylcyclobutanones and its application for the total synthesis of eupomatilones 5 and 6
  作者：Chang-Sheng Zhang、Ya-Ping Shao、Fu-Min Zhang、Xue Han、Xiao-Ming Zhang、Kun Zhang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1039/d2sc02079c

  日期：——

  3-disubstituted cyclobutanones of Baeyer–Villiger oxidation catalyzed by a Cu(II)/SPDO complex is reported for the first time, producing normal lactones in excellent enantioselectivities (up to 96% ee) and regioselectivities (up to >20/1), along with unreacted ketones in excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The current transformation features a wide substrate scope. Moreover, catalytic asymmetric total

  首次报道了由 Cu( II )/SPDO 复合物催化的 2-芳基取代或 2,3-二取代环丁酮的经典动力学拆分，产生具有优异对映选择性（高达 96 % ee) 和区域选择性（高达 >20/1），以及具有出色对映选择性（高达 99% ee）的未反应酮。当前的转换具有广泛的底物范围。此外，天然 eupomatilones 5和6的催化不对称全合成是从市售的 3-methylcyclobutan-1-one 分九步实现的。
• COREV, E. J.;BAKSHI, RAMAN K.;SHIBATA, SAIZO;CHEN, CHUNG-PIN;SINGH, VINOD+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 25, 7925-7926
  作者：COREV, E. J.、BAKSHI, RAMAN K.、SHIBATA, SAIZO、CHEN, CHUNG-PIN、SINGH, VINOD+

  DOI：——

  日期：——
• A stable and easily prepared catalyst for the enantioselective reduction of ketones. Applications to multistep syntheses
  作者：E. J. Corey、Raman K. Bakshi、Saizo Shibata、Chung Pin Chen、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ja00259a075

  日期：1987.12

  recently described a new method for the catalytic enantioselective reduction of ketones to chiral secondary alcohols.' The stoichiometric reagent in the reduction is borane (usually 0.6 molfmol of ketone), and the catalyst is a chiral oxazaborolidine such as 1 (0.05-0.1 molfmol of ketone). Excellent enantioselectivities, easy recoverability of the chiral catalyst predecessor, near quantitative yields, short

  我们最近描述了一种将酮催化对映选择性还原为手性仲醇的新方法。还原反应的化学计量试剂为硼烷（通常为0.6molfmol酮），催化剂为手性氧氮杂硼烷如1（0.05-0.1molfmol酮）。优异的对映选择性、手性催化剂前身的易回收性、接近定量的产率、较短的反应时间（在 23°C 下为几分钟）以及产品绝对构型的可预测性有助于该 (CBS') 工艺的出色效用。本文报告了该领域在改进实用性和重要应用方面的几项后续发展。与对空气和水分均敏感的 1 相比，B-甲基化恶唑硼烷2可在室温下储存在密闭容器中，并在空气中称重或转移。催化剂 2 也比催化剂 1 更容易制备。 (S)-的反应