3,5-Dichloro-2,6-bis-(4-fluoro-phenyl)-4,4-diphenyl-4H-thiopyran | 144104-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Dichloro-2,6-bis-(4-fluoro-phenyl)-4,4-diphenyl-4H-thiopyran
• 英文别名: 3,5-Dichloro-2,6-bis(4-fluorophenyl)-4,4-diphenyl-4H-thiopyran；3,5-dichloro-2,6-bis(4-fluorophenyl)-4,4-diphenylthiopyran
• CAS: 144104-05-2
• 化学式: C₂₉H₁₈Cl₂F₂S
• 分子量: 507.431
• InChiKey: GJIFAZLKMRBXKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-Bis-(4-fluoro-phenyl)-4,4-diphenyl-4H-thiopyran 在 氯 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 0.02h， 以65%的产率得到3,5-Dichloro-2,6-bis-(4-fluoro-phenyl)-4,4-diphenyl-4H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2,4,4,6-Tetraaryl-4H-thiopyrans with Chlorine: An Unusual Reaction Route

  摘要：

  2,4,4,6-四芳基-4H-硫代吡喃Ia - Ig在0°C时与二硫化碳溶液中的氯反应顺利，生成相应的3,5-二氯衍生物IIa - IIg。随着反应时间的延长和温度升至20°C，4H-硫代吡喃Ia - Ie仅产生三氯衍生物IIIa - IIIe，而If和Ig经历非选择性氯化，导致多组分混合物的产生。从Ia和Ie的氯化反应（在反应混合物水解后）中分离出IVa和IVe的亚砜，使我们能够为III型化合物的形成提出反应机理。详细讨论了所制备化合物的1H、13C核磁共振和质谱。

  DOI：

  10.1135/cccc19942269

文献信息

• Reactions of 2,4,4,6-Tetraaryl-4H-thiopyrans with Chlorine: An Unusual Reaction Route
  作者：Pavel Šebek、Jiří Kroulík、Petr Sedmera、Vladimír Havlíček、Josef Kuthan

  DOI：10.1135/cccc19942269

  日期：——

  2,4,4,6-Tetraaryl-4H-thiopyrans Ia - Ig react smoothly with carbon disulfide solution of chlorine already at 0 °C yielding the corresponding 3,5-dichloro derivatives IIa - IIg. With longer reaction time and temperature raised to 20 °C, the 4H-thiopyrans Ia - Ie gave exclusively the trichloro derivatives IIIa - IIIe whereas If and Ig underwent a nonselective chlorination leading to multicomponent mixtures of products. Isolation of sulfoxides IVa and IVe from the chlorination of Ia and Ie (upon hydrolysis of the reaction mixture) allowed us to formulate the reaction mechanism for the formation of compounds type III. ¹H, ¹³C NMR, and mass spectra of the prepared compounds are discussed in detail.

  2,4,4,6-四芳基-4H-硫代吡喃Ia - Ig在0°C时与二硫化碳溶液中的氯反应顺利，生成相应的3,5-二氯衍生物IIa - IIg。随着反应时间的延长和温度升至20°C，4H-硫代吡喃Ia - Ie仅产生三氯衍生物IIIa - IIIe，而If和Ig经历非选择性氯化，导致多组分混合物的产生。从Ia和Ie的氯化反应（在反应混合物水解后）中分离出IVa和IVe的亚砜，使我们能够为III型化合物的形成提出反应机理。详细讨论了所制备化合物的1H、13C核磁共振和质谱。