(2S,3R,4R)-4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-hex-5-ene-2,3,4-triol | 1138337-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-hex-5-ene-2,3,4-triol
• 英文别名: (4S,5R)-2,2,4-trimethyl-5-[(1S)-1-phenylmethoxyprop-2-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 1138337-93-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: BANZMIARLVRLTR-AEGPPILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-hex-5-ene-2,3,4-triol 、 臭氧 、 二氯甲烷 、 二甲基硫 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FRONZA, GIOVANNI;FUGANTI, CLAUDIO;PIZZI, DOMENICA;SERVI, STEFANO, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N-3, C. 317-332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol 、 溴甲苯 生成 (2S,3R,4R)-4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-hex-5-ene-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  FRONZA, GIOVANNI;FUGANTI, CLAUDIO;PIZZI, DOMENICA;SERVI, STEFANO, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N-3, C. 317-332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Varitriol
  作者：Miroslav Palík、Ol'ga Karlubíková、Angelika Lásiková、Jozef Kožíšek、Tibor Gracza

  DOI：10.1002/ejoc.200801070

  日期：2009.2

  The total synthesis of natural (+)-varitriol (1) was accomplished by starting from dimethyl L-tartrate. The keyfeatures were a substrate selective and diastereoselective PdII-catalysed bicyclisation of unsaturated protected triol 9 followed by regioselective ring-opening of bicyclic skeleton 10. The absolute configuration of the target was confirmed by single-crystal X-ray analysis for the first time

  天然 (+)-varitriol (1) 的全合成是通过从 L-酒石酸二甲酯开始完成的。关键特征是不饱和受保护三醇 9 的底物选择性和非对映选择性 PdII 催化双环化，然后双环骨架 10 的区域选择性开环。目标的绝对构型首次通过单晶 X 射线分析得到证实。 © Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)