S-ethyl (2S,3S)-3-(furyl)-3-hydroxy-2-methylpropanethioate | 133910-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: S-ethyl (2S,3S)-3-(furyl)-3-hydroxy-2-methylpropanethioate
• 英文别名: (2S,3S)-S-ethyl 3-(2-furyl)-3-hydroxy-2-methylpropanethioate；S-ethyl (2S,3S)-3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanethioate
• CAS: 133910-37-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃S
• 分子量: 214.285
• InChiKey: ARRLXOMIZWIWRU-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 (Z)-1-ethylthio-1-(trimethylsiloxy)propene 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 二乙酸二丁基锡 、 (S)-(-)-1-甲基-2-(1-萘氨基甲基)吡咯烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到S-ethyl (2S,3S)-3-(furyl)-3-hydroxy-2-methylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  使用手性促进剂体系进行非手性甲硅烷基烯醇醚和非手性醛之间的不对称羟醛反应

  摘要：

  在由三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和氟化三丁锡组成的手性促进剂存在下，乙硫酸 S-乙基或乙硫酸 S-叔丁酯的甲硅烷基烯醇醚与醛反应得到相应的醛醇型加合物产率高，对映选择性高。在硫代丙酸乙酯的甲硅烷基烯醇醚与醛的反应中，通过三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和二乙酸二丁酯的组合使用，实现了完美的立体化学控制。多种醛，包括脂肪醛、α,β-不饱和醛和芳香醛，都适用于该反应。手性促进剂的特征在于 119 Sn NMR 光谱，并证明形成了三组分配合物，其行为类似于手性路易斯酸。

  DOI：

  10.1021/ja00011a030

文献信息

• The catalytic asymmetric aldol reaction of aldehydes with unsubstituted and monosubstituted silyl ketene acetals: formation of anti-β-hydroxy-α-methyl esters
  作者：Emma R. Parmee、Yaping Hong、Orin Tempkin、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91717-9

  日期：1992.3

  The title reaction with unsubstituted and monosubstituted silyl ketene acetals proceeds with high enantioselectivity, and in the latter case good diastereoselectivity favoring the anti-β-hydroxy-α-methyl esters in all reported cases.

  与未取代和单取代的甲硅烷基乙烯酮缩醛的标题反应以高对映选择性进行，在后一种情况下，在所有报道的情况下，良好的非对映选择性有利于抗β-羟基-α-甲基酯。
• Preparation of both enantiomers of 2-methyl-3-hydroxythioesters based on chiral Lewis acid-controlled synthesis
  作者：Shu Kobayashi、Mineko Horibe

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00251-7

  日期：1996.5

  Both enantiomers of 2-methyl-3-hydroxythioesters have been synthesized by using chiral tin(II) Lewis acid-mediated aldol reactions of (Z)-1-ethylthio-1-trimethylsiloxypropene (4) with aldehydes, based on chiral Lewis acid-controlled synthesis. The key to this synthesis is in choosing similar types of chiral sources, (S)-1-methyl-2-[(1-benz[cd]indolinyl]pyrrolidine (3) and (S)-1-methyl-2-[(1-naphth

  2-甲基-3-羟基硫代酸酯的两种对映异构体均是基于手性路易斯酸-的手性锡（II）路易斯酸介导的（Z）-1-乙基硫基-1-三甲基甲硅烷氧基丙烯（4）与醛的醛醇缩合反应合成的。受控合成。合成的关键是选择类似类型的手性来源，（S）-1-甲基-2-[（1-苯并[ cd ]吲哚基]吡咯烷（3）和（S）-1-甲基-2- [ （1-萘基氨基）甲基]吡咯烷（5），衍生自L-脯氨酸，还描述了在不对称醛醇缩合反应中新的手性配体3的评价。
• Kobayashi, Shu; Horibe, Mineko, Chemistry Letters, 1995, # 11, p. 1029 - 1030
  作者：Kobayashi, Shu、Horibe, Mineko

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, SHU;UCHIRO, HIROMI;FUJISHITA, YUKO;SHIINA, ISAMU;MUKAIYAMA, TE+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N1, C. 4247-4252
  作者：KOBAYASHI, SHU、UCHIRO, HIROMI、FUJISHITA, YUKO、SHIINA, ISAMU、MUKAIYAMA, TE+

  DOI：——

  日期：——