1-(4-chlorophenyl)-3-(4-trifluoromethylbenzoyl)thiourea | 133476-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-trifluoromethylbenzoyl)thiourea
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)carbamothioyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 133476-40-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClF₃N₂OS
• 分子量: 358.771
• InChiKey: HJNHWGWTRWIIFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(4-trifluoromethylbenzoyl)thiourea 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N²-(4-chlorophenyl)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Okajima, Nobuyuki; Okada, Yoshiyuki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 1, p. 177 - 185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酰氯 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-trifluoromethylbenzoyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  一些新型苯甲酰硫脲作为有效 α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成和表征：体外和计算机模拟

  摘要：

  一系列 16 种苯甲酰硫脲衍生物以良好到优异的收率 (49-92%) 制备。十六分之八是报告的化合物。通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、质子核磁共振（1H NMR）和碳核磁共振（13C NMR）以及质谱（ESI-MS）阐明了制备的衍生物的结构。通过单晶 X 射线衍射 (SCXRD) 研究进一步确定了两种化合物 TU-8 和 TU-15 的结构。所有制备的化合物都经过筛选作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂的潜力，发现比标准阿卡波糖更有效。 TU-8 和 TU-14 是先导化合物，IC 值分别为 1.59 ± 0.04 µM 和 0.60 ± 0.02 µM。发现所有制备的化合物对成纤维细胞3T3-L1细胞系无毒。通过苯环上的各种取代基证实了构效关系。此外，化合物与酶的相互作用通过对接研究得到证实。这项研究证明，合成的 1, 3-二取代硫脲衍生物是优异的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，可用于设计治疗 II 型糖尿病的新疗法。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138133

文献信息

• Okajima, Nobuyuki; Okada, Yoshiyuki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 1, p. 177 - 185
  作者：Okajima, Nobuyuki、Okada, Yoshiyuki

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterization of some novel benzoyl thioureas as potent α-glucosidase inhibitors: In vitro and in silico
  作者：Muhammad Azeem Shakil、Saeed Ullah、Sobia Ahsan Halim、Khalid Mahmood、Muhammad Hanif、Muhammad Khalid、Ajaz Hussain、Faizullah Khan、Ataf Ali Altaf、Muhammad Rashid、Ajmal Khan、Muhammad U. Anwar、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138133

  日期：2024.7

  A series of sixteen benzoyl thiourea derivatives was prepared in good to excellent yield (49–92 %). Eight out of sixteen were reported compounds. The structures of prepared derivatives were elucidated by Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), proton nuclear magnetic (H NMR) and carbon nuclear magnetic resonance (C NMR), and mass spectroscopy (ESI-MS). The structure of two compounds TU-8 and

  一系列 16 种苯甲酰硫脲衍生物以良好到优异的收率 (49-92%) 制备。十六分之八是报告的化合物。通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、质子核磁共振（1H NMR）和碳核磁共振（13C NMR）以及质谱（ESI-MS）阐明了制备的衍生物的结构。通过单晶 X 射线衍射 (SCXRD) 研究进一步确定了两种化合物 TU-8 和 TU-15 的结构。所有制备的化合物都经过筛选作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂的潜力，发现比标准阿卡波糖更有效。 TU-8 和 TU-14 是先导化合物，IC 值分别为 1.59 ± 0.04 µM 和 0.60 ± 0.02 µM。发现所有制备的化合物对成纤维细胞3T3-L1细胞系无毒。通过苯环上的各种取代基证实了构效关系。此外，化合物与酶的相互作用通过对接研究得到证实。这项研究证明，合成的 1, 3-二取代硫脲衍生物是优异的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，可用于设计治疗 II 型糖尿病的新疗法。