(2,4-Dichloro-phenyl)-propynoic acid ethyl ester | 24653-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4-Dichloro-phenyl)-propynoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 24653-95-0
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂O₂
• 分子量: 243.089
• InChiKey: PSTHQNFTFHEQTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异戊基碘 、 (2,4-Dichloro-phenyl)-propynoic acid ethyl ester 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过合并卤素和氢原子转移光催化[3+2]烷基/芳基碘化物和内炔烃的环加成

  摘要：

  本文开发了炔烃与易于获得的有机碘化物作为 C3 合成子的可见光光催化 [3+2] 环加成反应。通过合并卤素原子转移 (XAT) 和氢原子转移 (HAT)，烷基/芳基碘化物可作为形式双自由基前体，并跨 CC 三键加成，以中等至高产率提供多种官能化环戊烷，并具有出色的区域和非对映选择性。还原性自由基-极性交叉机制，涉及级联 XAT、自由基加成、1,5-HAT、极性效应促进的 5-内环化、单电子转移 (SET) 还原和质子化，可能解释了这种前所未有的脱卤作用 [3 +2]环加成。这项工作不仅扩展了传统 RATC 方法的范围，而且还为环戊烷的便捷组装提供了一个强大的平台，环戊烷是药物化学和材料科学领域有价值的结构主题。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400366
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-3-(2,4-dichloro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2,4-Dichloro-phenyl)-propynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wenkert,E.; McPherson,C.A., Synthetic Communications, 1972, vol. 2, p. 331 - 334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient regioselective synthesis of cyclopentadienones via palladium-catalyzed [2+2+1] cyclocarbonylation of alkynes
  作者：Yanli Xu、Jinwu Zhao、Huoji Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc48308h

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of cyclopentadienones via palladium-catalyzed cyclocarbonylation of alkynes under atmospheric pressure of carbon monoxide has been developed. The transformation was carried out under mild and ligand-free conditions, a wide range of substrates and exceptional functional group tolerance.

  已经开发了在一氧化碳的大气压下通过钯催化的炔烃环羰基化的一种简单而有效的合成环戊二烯酮的方法。转化是在温和且无配体的条件下，多种底物和出色的官能团耐受性下进行的。