dihydrosedacrine | 92541-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dihydrosedacrine
• 英文别名: 2-episedinone；1-[(2S,6S)-6-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-1-methylpiperidin-2-yl]propan-2-one
• CAS: 92541-61-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: UNEVXLRBMRPLDP-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢吡啶1-氧化物 在 盐酸 、 9-amino(9-deoxy)epi-quinine 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯甲酸 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 dihydrosedacrine
  参考文献：
  名称：

  环硝基的曼尼希型反应：含哌啶生物碱的对映选择性合成的有效方法。

  摘要：

  尽管有数十种具有生物活性的2取代和2，6-二取代的哌啶，但仅存在数量有限的合成方法。本文描述了对硝酮的两种曼尼希型加成反应，一种在无催化剂条件下使用β-酮酸，另一种在手性硫脲存在下使用甲基酮，可以生成大量此类2-取代的物质，以及其他β-N-羟基-氨基酮形式的环变体。两种方法都有广泛的应用范围，后者提供的产品具有高对映选择性（最高98％）。这些方法的结合以及其他关键步骤，使2，6-二取代哌啶生物碱（-）-小叶碱和（-）-sedinone的8步总合成成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.201809799

文献信息

• DRIESSENS, FRANK;HOOTELE, CLAUDE, CAN. J. CHEM., 69,(1991) N, C. 211-217
  作者：DRIESSENS, FRANK、HOOTELE, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——
• Colau, Brigitte; Hootele, Claude, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 470 - 472
  作者：Colau, Brigitte、Hootele, Claude

  DOI：——

  日期：——