5-formylamino-3-mercapto-1,2,4-triazole | 129879-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-formylamino-3-mercapto-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-Formamido-3-mercapto-1,2,4-triazole；N-(5-sulfanylidene-1,2-dihydro-1,2,4-triazol-3-yl)formamide
• CAS: 129879-86-3
• 化学式: C₃H₄N₄OS
• mdl: MFCD19220830
• 分子量: 144.157
• InChiKey: OACLSTBSDLBRGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formylamino-3-mercapto-1,2,4-triazole 在 盐酸 、 氯 作用下， 生成 5-formamido-1,2,4-triazole-3-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 5-acylamino-1,2,4-triazole-3-sulfonamides

  摘要：

  5-酰胺基-1,2,4-三唑-3-磺酰胺是制备1,2,4-三唑[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺除草剂的有用中间体。这些中间体通过对5-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑进行顺序酰化制备成5-酰胺基-3-巯基-1,2,4-三唑，然后进行氯化制备成5-酰胺基-3-氯磺酰基-1,2,4-三唑，最后与取代苯胺缩合制备成5-酰胺基-1,2,4-三唑-3-磺酰胺。5-酰胺基-3-氯磺酰基-1,2,4-三唑化合物是该过程的关键中间体。

  公开号：

  US05391759A1
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-1H-1,2,4-triazole-5-thiol 在 甲酸 作用下， 生成 5-formylamino-3-mercapto-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N-(-3(((aryl)amino)suldonyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)amines

  摘要：

  N-(3-(((2,6-二卤苯)氨基)磺酰)-1H-1,2,4-三唑-5-基)胺是制备除草剂取代的1,2,4-三唑并(1,5-a)嘧啶-2-磺酰苯胺的中间体，可直接由适当取代的4-溴苯胺和保护的5-氨基-1,2,4-三唑-3-磺酰氯进行制备。改进的反应方案包括(a)偶联、(b)卤代反应和(c)还原这三个步骤。

  公开号：

  US04937350A1

文献信息

• Preparation of N-(-3(((aryl)amino)suldonyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)amines
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04937350A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  N-(3-(((2,6-Dihalophenyl)amino)sulfonyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)amines, intermediates for the preparation of herbicidal substituted 1,2,4-triazolo(1,5-a)pyrimidine-2-sulfonanilides, are directly prepared from an appropriataely substituted 4-bromoaniline and a protected 5-amino-1,2,4-triazole-3-sulfonyl chloride. The improved reaction scheme involves the individual reaction steps of (a) coupling, (b) halogenation and (c) reduction.

  N-(3-(((2,6-二卤代苯基)氨基)磺酰)-1H-1,2,4-三唑-5-基)胺是制备除草剂取代的1,2,4-三唑并(1,5-a)嘧啶-2-磺酰苯胺的中间体，可直接从适当取代的4-溴苯胺和保护的5-氨基-1,2,4-三唑-3-磺酰氯中制备。改进的反应方案包括(a)偶联、(b)卤代和(c)还原的单独反应步骤。
• Preparation of 5-cylamino-1,2,4-triazole-3-sulfonamides
  申请人：DowElanco

  公开号：US05410065A1

  公开（公告）日：1995-04-25

  5-Acylamino-1,2,4-triazole-3-sulfonamides, which are useful intermediates for the preparation of 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides are prepared from 5-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole by sequential acylation to 5-acylamino-3-mercapto-1,2,4-triazoles, chlorination to 5-acylamino-3-chlorosulfonyl-1,2,4-triazoles, and condensation with substituted anilines to 5-acylamino-1,2,4-triazole-3-sulfonamides. 5-Acylamino-3-chlorosulfonyl-1,2,4-triazole compounds are key intermediates in the process.

  5-酰胺基-1,2,4-三唑-3-磺酰胺是制备1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺除草剂的有用中间体，可从5-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑经过顺序酰化到5-酰胺基-3-巯基-1,2,4-三唑，氯化到5-酰胺基-3-氯磺酰基-1,2,4-三唑，然后与取代苯胺缩合到5-酰胺基-1,2,4-三唑-3-磺酰胺。5-酰胺基-3-氯磺酰基-1,2,4-三唑化合物是该过程中的关键中间体。
• Catalytic Performance of Immobilized Sulfuric Acid on Silica Gel for N-Formylation of Amines with Triethyl Orthoformate
  作者：Sodeeq Aderotimi Salami、Xavier Siwe-Noundou、Rui W. M. Krause

  DOI：10.3390/molecules27134213

  日期：——

  In the search for convenient, green, and practical catalytic methods for the current interest in organic synthesis, a simple, green, and highly efficient protocol for N-formylation of various amines was carried out in the presence of immobilized sulfuric acid on silica gel (H2SO4–SiO2). All reactions were performed in refluxing triethyl orthoformate (65 °C). The product formamides were obtained with

  在寻找方便、绿色和实用的催化方法以满足当前对有机合成的兴趣时，在硅胶上固定化硫酸的存在下，对各种胺的N-甲酰化进行了一种简单、绿色和高效的方案。H 2 SO 4 -SiO 2 )。所有反应均在回流的原甲酸三乙酯 (65 °C) 中进行。产品甲酰胺在 4 分钟至 2 小时内以高产率获得。目前的方法是有利的，因为它的反应时间短且产率高。该催化剂是可回收的，催化效率没有显着损失。
• SHANKAR, RAVI B.;PEWA, R. GARTH
  作者：SHANKAR, RAVI B.、PEWA, R. GARTH

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 5-acylamino-1,2,4-triazole-3-sulfonamides
  申请人：DowElanco

  公开号：US05391759A1

  公开（公告）日：1995-02-21

  5-Acylamino-1,2,4-triazole-3-sulfonamides, which are useful intermediates for the preparation of 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides are prepared from 5-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole by sequential acylation to 5-acylamino-3-mercapto-1,2,4-triazoles, chlorination to 5-acylamino-3-chlorosulfonyl-1,2,4-triazoles, and condensation with substituted anilines to 5-acylamino-1,2,4-triazole-3-sulfonamides. 5-Acylamino-3-chlorosulfonyl-1,2,4-triazole compounds are key intermediates in the process.

  5-酰胺基-1,2,4-三唑-3-磺酰胺是制备1,2,4-三唑[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺除草剂的有用中间体。这些中间体通过对5-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑进行顺序酰化制备成5-酰胺基-3-巯基-1,2,4-三唑，然后进行氯化制备成5-酰胺基-3-氯磺酰基-1,2,4-三唑，最后与取代苯胺缩合制备成5-酰胺基-1,2,4-三唑-3-磺酰胺。5-酰胺基-3-氯磺酰基-1,2,4-三唑化合物是该过程的关键中间体。