(3R,3aS,9aS,9bS)-2,3,3a,9,9a,9b-Hexahydro-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-3a-methyl-1H-benzindene-5,7-(4H,8H)-dione 3,1'-O-Isopropylidene Acetal | 128802-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (3R,3aS,9aS,9bS)-2,3,3a,9,9a,9b-Hexahydro-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-3a-methyl-1H-benzindene-5,7-(4H,8H)-dione 3,1'-O-Isopropylidene Acetal
• 英文别名: (3'aS,4R,9'aS,9'bS)-2,2,3'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-4,3'-2,4,8,9,9a,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene]-5',7'-dione
• CAS: 128802-49-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: LPIWJGOVELNJQD-GLFJAGTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,9aS,9bS)-2,3,3a,9,9a,9b-Hexahydro-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-3a-methyl-1H-benzindene-5,7-(4H,8H)-dione 3,1'-O-Isopropylidene Acetal 、 重氮甲烷 生成 (1'R,4R,4'S,8'S,9'S,13'S)-2,2,4'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-4,5'-15,16-diazatetracyclo[7.7.0.01,13.04,8]hexadec-15-ene]-2',12'-dione
  参考文献：
  名称：

  NEMOTO, HIDEO;MATSUHASHI, NORIKAZU;IMAIZUMI, MARI;NAGAI, MITSUO;FUKUMOTO,+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 5625-5631

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,4a'R,7'R,8a'R,1R,3aR,7aS)-1-(4a',5',6',7',8',8a'-Hexahydro-4',4',7'-trimethyl-4'H-<1,3>benzoxathian-1'-yl)-1-hydroxy-4,5-(4-methoxybenzo)-7a-methylhydrindan 在 camphor-10-sulfonic acid 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 selenium(IV) oxide 、 氨 、 lithium 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.51h， 生成 (3R,3aS,9aS,9bS)-2,3,3a,9,9a,9b-Hexahydro-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-3a-methyl-1H-benzindene-5,7-(4H,8H)-dione 3,1'-O-Isopropylidene Acetal
  参考文献：
  名称：

  First enantioselective total synthesis of (+)-cortisone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00308a022