1-amidino-2-(4-fluorophenyl)-hydrazine | 124783-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-amidino-2-(4-fluorophenyl)-hydrazine
• 英文别名: 1-(4-fluoroanilino)guanidine；2-(4-Fluoroanilino)guanidine
• CAS: 124783-75-1
• 化学式: C₇H₉FN₄
• 分子量: 168.174
• InChiKey: YKXBJHHTRAOKCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amidino-2-(4-fluorophenyl)-hydrazine 在 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-Fluorophenyl)iminoguanidine
  参考文献：
  名称：

  作为 NO 调节剂的芳基偶氮肟和相关化合物

  摘要：

  已经合成了三个脒基芳基肼 1、三个芳基偶氮脒 2 和九个芳基偶氮酰胺肟 3，并研究了它们作为一氧化氮 (NO) 调节剂的潜力。体外研究表明，2 和 3 抑制血小板聚集（2c，IC50 = 3 μM），这也可以通过抑制小动脉血栓形成在体内显示（3a，22%）。此外，所有化合物的抗高血压作用都在 SHR 大鼠身上进行了体内检测，其中 2a 是最有效的候选物，可将血压降低 19%。然而，没有显示出共同的潜在作用机制。其中一些化合物以非酶促方式释放 HNO。与 NO 合酶同种型 (NOS) 的孵育显示，化合物 1 至 3 是 NOS 的弱底物，但芳基偶氮酰胺肟 3 在 L-精氨酸存在下显着提高了 NOS 活性（3 小时，高达五倍）。此外，我们检查了对精氨酸酶和二甲基精氨酸二甲氨基水解酶（DDAH）的影响，这两种酶参与了 NO 生物合成的复杂调控，以阐明观察到的体内效应是否可以追溯到它们的调节。此外，芳基唑胺肟

  DOI：

  10.1002/ardp.200900060
• 作为产物：
  描述：

  S-甲基异硫脲硫酸盐 、 4-氟苯肼盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到1-amidino-2-(4-fluorophenyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  作为 NO 调节剂的芳基偶氮肟和相关化合物

  摘要：

  已经合成了三个脒基芳基肼 1、三个芳基偶氮脒 2 和九个芳基偶氮酰胺肟 3，并研究了它们作为一氧化氮 (NO) 调节剂的潜力。体外研究表明，2 和 3 抑制血小板聚集（2c，IC50 = 3 μM），这也可以通过抑制小动脉血栓形成在体内显示（3a，22%）。此外，所有化合物的抗高血压作用都在 SHR 大鼠身上进行了体内检测，其中 2a 是最有效的候选物，可将血压降低 19%。然而，没有显示出共同的潜在作用机制。其中一些化合物以非酶促方式释放 HNO。与 NO 合酶同种型 (NOS) 的孵育显示，化合物 1 至 3 是 NOS 的弱底物，但芳基偶氮酰胺肟 3 在 L-精氨酸存在下显着提高了 NOS 活性（3 小时，高达五倍）。此外，我们检查了对精氨酸酶和二甲基精氨酸二甲氨基水解酶（DDAH）的影响，这两种酶参与了 NO 生物合成的复杂调控，以阐明观察到的体内效应是否可以追溯到它们的调节。此外，芳基唑胺肟

  DOI：

  10.1002/ardp.200900060

文献信息

• Aminoguanidine derivatives and inhibitory agents on maillard reaction containing them as active ingredients
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0325936A2

  公开（公告）日：1989-08-02

  An aminoguanidine derivative of the general formula: (wherein, R1b represents carbocyclic or heterocyclic ring substituted or unsubstituted by from 1 to 3 group(s) selected from halogen atom, alkyl or alkoxy group of from 1 to 4 carbon atom(s), nitro group, phenoxy group, amino group, hydroxy group and acylamino group of from 2 to 4 carbon atom(s), Xb represents single-bond, alkylene group of from 1 to 4 carbon atom(s) or alkenylene group of from 2 to 4 carbon atoms, or R1b together with Xb represents alkyl group of from 1 to 4 carbon atom(s), R2b represents hydrogen atom, alkyl group of from 1 to 4 carbon atom(s) or phenyl group substituted or unsubstituted by from 1 to 3 group(s) selected from halogen atom, alkyl or alkoxy group of from 1 to 4 carbon atom(s), hydroxy and nitro group.), or an acid addition salt thereof possesses inhibitory activity on Maillard reaction, and these is useful for prevention and/or treatment of several diabetic complications and deseases induced by aging.

  通式如下的氨基胍衍生物 (其中，R1b 代表被 1 至 3 个基团取代或未被取代的碳环或杂环，这些基团选自卤素原子、1 至 4 个碳原子的烷基或烷氧基、硝基、苯氧基、氨基、羟基和 2 至 4 个碳原子的酰氨基；Xb 代表单键、或 R1b 与 Xb 一起代表 1 至 4 个碳原子的烷基，R2b 代表氢原子、1 至 4 个碳原子的烷基或被 1 至 3 个选自卤素原子、1 至 4 个碳原子的烷基或烷氧基、羟基和硝基的基团取代或未被取代的苯基。) 或其酸加成盐具有抑制 Maillard 反应的活性，可用于预防和/或治疗多种糖尿病并发症和老化引起的疾病。
• Arylazoamidoximes and Related Compounds as NO-modulators
  作者：Alexander Schröder、Jürke Kotthaus、Dennis Schade、Bernd Clement、Klaus Rehse

  DOI：10.1002/ardp.200900060

  日期：2010.1

  whether the observed in‐vivo effects can be traced back to their modulation. Furthermore, the metabolic fate of arylazoamidoximes 3 was addressed by investigation of a possible N‐reductive biotransformation. In summary, novel NO‐modulating compound classes are presented, among which arylazoamidoximes 3 are potent activators of NOS isoforms, and arylazoamidines 2 exert in‐vivo effects by unknown mechanisms

  已经合成了三个脒基芳基肼 1、三个芳基偶氮脒 2 和九个芳基偶氮酰胺肟 3，并研究了它们作为一氧化氮 (NO) 调节剂的潜力。体外研究表明，2 和 3 抑制血小板聚集（2c，IC50 = 3 μM），这也可以通过抑制小动脉血栓形成在体内显示（3a，22%）。此外，所有化合物的抗高血压作用都在 SHR 大鼠身上进行了体内检测，其中 2a 是最有效的候选物，可将血压降低 19%。然而，没有显示出共同的潜在作用机制。其中一些化合物以非酶促方式释放 HNO。与 NO 合酶同种型 (NOS) 的孵育显示，化合物 1 至 3 是 NOS 的弱底物，但芳基偶氮酰胺肟 3 在 L-精氨酸存在下显着提高了 NOS 活性（3 小时，高达五倍）。此外，我们检查了对精氨酸酶和二甲基精氨酸二甲氨基水解酶（DDAH）的影响，这两种酶参与了 NO 生物合成的复杂调控，以阐明观察到的体内效应是否可以追溯到它们的调节。此外，芳基唑胺肟