(2S,3R)-3-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester | 135683-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,3R)-3-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 135683-14-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: QIFFVCBUTMCPSQ-ZHAHWJHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R^*,3R^*,4S^*)-3-(1-hydroxyethyl)-4-methoxycarbonyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 、 (2S,3R)-3-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester 、 methyl (2R,3R)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate 、 methyl (2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PALOMO, CLAUDIO;COSSIO, FERNANDO P.;ODIZOLA, JOSE M.;OIARBIDE, MIKEL;ONTO+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N4, C. 4418-4428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  anti,cis-3-<1'-(dimethylphenylsilyl)ethyl>-4-(methoxycarbonyl)-1-(p-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 过氧乙酸 、 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R)-3-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formation of 3-[1'-(dimethylphenylsilyl)ethyl]azetidin-2-ones: stereocontrolled formal approach to (.+-.)-thienamycin and (.+-.)-.beta.-(hydroxyalkyl)aspartic acid derivatives

  摘要：

  Reaction between (+/-)-beta-(dimethylphenylsilyl)alkanoyl chlorides and imines of glyoxylic esters provided a route to (+/-)-cis-3-[1'-(dimethylphenylsilyl)ethyl]-4-alkoxycarbonyl beta-lactams, while addition of the Fleming's silylcuprate reagent to methyl crotonate and further enolate trapping by the above imines furnished the corresponding (+/-)-trans-3-[1'-(dimethylphenylsilyl)ethyl]-4-alkoxycarbonyl beta-lactams. These beta-lactams, upon appropriate chemical manipulations, provided a stereocontrolled route to (+/-)-thienamycin precursors and (+/-)-beta-(hydroxyalkyl)aspartic acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo00031a044