7-Deazasulfinosine | 124890-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 7-Deazasulfinosine
• 英文别名: 2-amino-7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-sulfinamide
• CAS: 124890-72-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₅S
• 分子量: 329.337
• InChiKey: NFPPVRBPNODRQJ-VNXGBZPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-7-β-D-ribofuranosylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine-4(3H)-thione 在 氢氧化钾 、 氯胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 7-Deazasulfinosine
  参考文献：
  名称：

  在结构上与亚磺酰胺，亚磺酰基和磺基磺酸有关的某些7-脱氮嘌呤（吡咯并[2,3-d]嘧啶）和3-脱氮嘌呤（咪唑并[4,5-c]吡啶）核苷的合成及抗肿瘤作用的评估。

  摘要：

  7-Deaza（吡咯并[2,3-d]嘧啶）和3-deaza（咪唑并[4,5-c]吡啶）的同类产品，分别为亚磺酰基（5a和9），亚磺酰基（6a和10）和磺基磺酸（7a）。已经制备并评估了它们在小鼠中的抗白血病活性。用氯胺溶液胺化2-氨基-7-β-D-呋喃呋喃糖基吡咯并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-th离子e（4a）及其2'-脱氧类似物（4c），得到相应的4-亚磺酰胺（分别为5a和5c），经间氯过氧苯甲酸（MCPBA）选择性氧化后，分别得到非对映异构体2-氨基-7-β-D-呋喃呋喃糖基-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4 -亚磺酰胺（7-脱氮杂亚磺酸，6a）及其2'-脱氧衍生物（6c）。7-（2-脱氧-β-D-赤型-五呋喃糖基）吡咯并[2，3-d]嘧啶-4（3H）-硫酮的类似胺化作用（4b）得到相应的4-亚磺酰胺衍生物（5b）。用1摩尔当量的MCPBA氧化5b所提供的（R，S）-7-（2-脱氧-β-D-赤型五呋喃糖基）吡咯并[2

  DOI：

  10.1021/jm00166a021