N⁶-benzyloxy-N⁶,9-dimethyladenine | 78030-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-benzyloxy-N⁶,9-dimethyladenine
• 英文别名: N,9-dimethyl-N-phenylmethoxypurin-6-amine
• CAS: 78030-71-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O
• 分子量: 269.306
• InChiKey: QWFMKQQCQCFGDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzyloxy-9-methyladenine 、 碘甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 生成 N⁶-benzyloxy-N⁶,9-dimethyladenine
  参考文献：
  名称：

  FUJII, TOZO;SAITO, TOHRU;SAKUMA, TERUYO;MINAMI, MASAKO;INOUE, ISAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 652-660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purines. XXXVIII. A general synthesis of 7,9-dialkyladeninium salts from 9-alkyladenines by regioselective alkylation: Utilization of an N6-alkyoxy group as a control synthon.
  作者：Tozo FUJII、Tohru SAITO、Teruyo SAKUMA、Masako MINAMI、Isao INOUE

  DOI：10.1248/cpb.38.652

  日期：——

  A detailed account is given of the general synthetic route to 7, 9-dialkyladeninium salts (16-18) from N6-alkoxy-9-alkyladenines (type 5 or 11-13), readily obtainable from 9-alkyladenines in three steps involving N(1)-oxidation, O-alkylation, and Dimroth rearrangement. Alkylations of N6-methoxy-9-methyladenine (5) and 9-alkyl-N6-benzyloxy-adenines (11-13) with MeI, EtI, and PhCH2Br in AcNMe2 produced the corresponding 7-alkylated derivatives (15 and 19-21), together with small amounts of the N6-alkylated isomers (6, 8, and 9). Catalytic hydrogenolysis of the former compounds with hydrogen and Raney Ni yielded 7, 9-dialkyladeninium salts (16-18).

  本文详细介绍了从 N6-烷氧基-9-烷基腺嘌呤（类型 5 或 11-13）合成 7，9-二烷基腺嘌呤盐（16-18）的一般合成路线，这些腺嘌呤可通过 N(1)-氧化、O-烷基化和 Dimroth 重排三个步骤从 9-烷基腺嘌呤中轻易获得。在 AcNMe2 中用 MeI、EtI 和 PhCH2Br 对 N6-甲氧基-9-甲基腺嘌呤（5）和 9-烷基-N6-苄氧基-腺嘌呤（11-13）进行烷基化反应，可得到相应的 7-烷基化衍生物（15 和 19-21）以及少量 N6-烷基化异构体（6、8 和 9）。用氢气和 Raney Ni 催化前一种化合物的氢解，可得到 7、9-二烷基钆盐（16-18）。
• Fujii, Tozo; Saito, Tohru; Sakuma, Teruyo, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 2, p. 215 - 220
  作者：Fujii, Tozo、Saito, Tohru、Sakuma, Teruyo、Minami, Masako、Inoue, Isao

  DOI：——

  日期：——
• FUJII, TOZO;SAITO, TOHRU;SAKUMA, TERUYO;MINAMI, MASAKO;INOUE, ISAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 652-660
  作者：FUJII, TOZO、SAITO, TOHRU、SAKUMA, TERUYO、MINAMI, MASAKO、INOUE, ISAO

  DOI：——

  日期：——