4-(3-Butoxy-4-methoxyphenyl)-2-pyrrolidon | 57724-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-(3-Butoxy-4-methoxyphenyl)-2-pyrrolidon
• 英文别名: 4-(3-butoxy-4-methoxyphenyl)-2-pyrrolidone；4-(3-Butoxy-4-methoxy-phenyl)-pyrrolidin-2-one；4-(3-butoxy-4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 57724-69-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: VRBRFUIIINZKKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Butoxy-4-methoxyphenyl)-2-pyrrolidon 在 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(3-Butoxy-4-methoxy-phenyl)-pyrrolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of cyclic adenosine-3',5'-monophosphate phosphodiesterase from vascular smooth muscle by rolipram analogs

  摘要：

  Rolipram [(R,S)-4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-2-pyrrolidone] has been shown to inhibit selectively the cAMP phosphodiesterase (PDE) of vascular smooth muscle. In order to further explore the structural requirements for selective PDE inhibition, we synthesized a series of rolipram derivatives differently substituted either at the pyrrolidinone or at the aromatic ring. Among these compounds, rolipram was the most active compound. Semirigid analogues were prepared and used for an evaluation of the active conformation of rolipram. Structural comparison with two other potent and chemically different smooth muscle cAMP-PDE inhibitors, trequinsin and Ro 20-1724, allows us to propose a first topological model of the smooth muscle cAMP-PDE pharmacophore.

  DOI：

  10.1021/jm00127a009

文献信息

• US4012495A
  申请人：——

  公开号：US4012495A

  公开（公告）日：1977-03-15
• US4193926A
  申请人：——

  公开号：US4193926A

  公开（公告）日：1980-03-18
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR MODULATING MELANOGENESIS BY USING A MCLR AGONIST<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR LA MODULATION DE LA MÉLANOGENÈSE
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2007123699A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  [EN] The present invention provides compositions comprising an MClR agonist and methods using these compositions for inducing or inhibiting UV- independent pigmentation of human skin and/or for enhancing UV- dependent pigmentation of human skin.
  [FR] L'invention concerne des compositions et des procédés destinés à induire ou à inhiber la pigmentation, indépendante des UV, de la peau humaine et/ou à accroître la pigmentation, dépendante des UV, de la peau humaine.