7-Brom-2-phenyl-4H-1,3,4-benzoxadiazin | 39677-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 7-Brom-2-phenyl-4H-1,3,4-benzoxadiazin
• 英文别名: 6-bromo-3-phenyl-1H-benzo[1,3,4]oxadiazine；6-bromo-3-phenyl-1H-4,1,2-benzoxadiazine
• CAS: 39677-90-2
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O
• 分子量: 289.131
• InChiKey: PQAXWXPACYUKNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氟硝基苯 、 7-Brom-2-phenyl-4H-1,3,4-benzoxadiazin 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-bromo-1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-1H-benzo[1,3,4]oxadiazine
  参考文献：
  名称：

  Smiles Rearrangement in Hydrazonyl Systems: Extension of a Recent 4H-1,3,4-Benzoxadiazine Synthesis

  摘要：

  从酰肼卤代物Ar1CBr=NNHC6H3XY（2,4）中衍生的肼酰芳基醚，在催化剂存在下，通过Smiles重排反应转化为N-酰基-N'，N'-二芳基肼，例如：[公式]，6→7，8→9，10→11。如果2-取代基X为Br或F，4-取代基Y为电子吸引基，则N-酰基-N'，N'-二芳基肼可以在碱性条件下环化为4-芳基-4H-1,3,4-苯并噻二嗪，通过X的取代，即7→13，9→14。然而，在N'-苯甲酰-N'-(2,4-二溴苯基)-N'-五氯苯基肼（11）的类似环化反应中，取代的是氯而不是溴，且10→11中迁移的环（Ar2=C6Cl5）成为苯并噻二嗪的苯环，即11→15。报道了两个4-芳基-4H-1,3,4-苯并噻二嗪（13a和14）的独立合成，分别从7-溴-2-苯基-4H-1,3,4-苯并噻二嗪（5a）和o-和p-氟硝基苯中得到。

  DOI：

  10.1139/v73-615
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-N'-benzoyl-N-(2,4-dibromo-phenyl)-hydrazine 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-Brom-2-phenyl-4H-1,3,4-benzoxadiazin
  参考文献：
  名称：

  4 H -1,3,4-苯并恶二嗪的新合成

  摘要：

  描述了由N-芳酰基-N'-乙酰基-N '-（2,4-二卤代苯基）-肼合成4 H -1,3,4-苯并恶二嗪[（V）和（VI）] 。该工艺涉及置换邻位卤素，氟比溴更容易置换。在某些情况下，闭环后会发生平滑的脱乙酰[[（V）→（VI）]]。据报道由肼基溴合成7-硝基-4 H -1,3.4-苯并恶二嗪。

  DOI：

  10.1039/p19720002915

文献信息

• MALLERON, JEAN-LUC;MANSUY, DANIEL;NGUYEN, VUONG;VARECH, DANIEL
  作者：MALLERON, JEAN-LUC、MANSUY, DANIEL、NGUYEN, VUONG、VARECH, DANIEL

  DOI：——

  日期：——