1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-didehydro-2,3-dideoxy-3-C-formyl-β-D-glycero-pent-2-eno-furanosyl>uracil | 129678-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-didehydro-2,3-dideoxy-3-C-formyl-β-D-glycero-pent-2-eno-furanosyl>uracil
• 英文别名: (2S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-3-carbaldehyde
• CAS: 129678-65-5
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₅Si
• 分子量: 476.604
• InChiKey: UCRLMCWZXOEIET-ISKFKSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolane-3-carbaldehyde 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以62%的产率得到1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-didehydro-2,3-dideoxy-3-C-formyl-β-D-glycero-pent-2-eno-furanosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  一些3'-C-二氟甲基和3'-脱氧-3'-C-氟甲基核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  报道了许多3'-C-二氟甲基和3'-脱氧-3'-C-氟甲基核苷的合成和抗病毒活性。通过用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）处理相应的2'，5'-二-O-保护的-3'-C-甲酰基甲酰基核苷25a和25b，获得3'-C-二氟甲基核苷26a和26b。从26a除去2'-O-保护基，然后与DAST反应，得到2'-脱氧-2'-氟-β-D-核糖-戊呋喃糖基核苷29。用DAST对5'-O-进行选择性氟化保护的类似物3'-脱氧-3'-C-羟甲基衍生物13a和13b得到3'-脱氧-3'-C-氟甲基衍生物30a和30b，而非选择性氟化得到2'，3'-二脱氧-2' -氟-3'-C-氟甲基类似物31a和31b。将去保护的尿嘧啶类似物17a碘化为5-碘尿嘧啶衍生物18。评估了完全去保护的氟化的3'-C-分支的核苷14-18和32的抗病毒活性。在浓度高达100 microM的情况下，没有一种对人类1型免疫缺陷病毒（HI

  DOI：

  10.1021/jm00171a024

文献信息

• VINNICHENKO, A. I.;LIVENSKAYA, O. A.;TSURKAN, I. V., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 842-844
  作者：VINNICHENKO, A. I.、LIVENSKAYA, O. A.、TSURKAN, I. V.

  DOI：——

  日期：——