1-Naphthyl-2-(3-methylpyridyl)keton | 122429-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Naphthyl-2-(3-methylpyridyl)keton
• 英文别名: (3-Methylpyridin-2-yl)-naphthalen-1-ylmethanone
• CAS: 122429-42-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• mdl: MFCD17126080
• 分子量: 247.296
• InChiKey: YHMJNNXBDOPDQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Naphthyl-2-(3-methylpyridyl)keton 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,3-Dimethyl-2-(1-naphthylmethyl)-pyridiniumiodid
  参考文献：
  名称：

  分子内芳香族烷基化，第 25 期。用于合成六氢-7H-萘酚 [1,8-fg] 喹啉和异喹啉

  摘要：

  酮 9、16 和 21 由甲醇 7 生成，甲醇 7 由 5 和 6 通过氧化或直接从 14 通过格氏反应生成并还原为亚甲基化合物 10、17 和 22。7或其甲醚8至10的氢解不成功。由 10、17 和 22 制备的甲碘化物 11、18 和 23 用 NaBH4 氢化得到四氢吡啶 12、19 和 24，其中只有 24（对 26 有区域选择性）可以环化。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220608
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基吡啶 在 正丁基锂 、 铬酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Naphthyl-2-(3-methylpyridyl)keton
  参考文献：
  名称：

  分子内芳香族烷基化，第 25 期。用于合成六氢-7H-萘酚 [1,8-fg] 喹啉和异喹啉

  摘要：

  酮 9、16 和 21 由甲醇 7 生成，甲醇 7 由 5 和 6 通过氧化或直接从 14 通过格氏反应生成并还原为亚甲基化合物 10、17 和 22。7或其甲醚8至10的氢解不成功。由 10、17 和 22 制备的甲碘化物 11、18 和 23 用 NaBH4 氢化得到四氢吡啶 12、19 和 24，其中只有 24（对 26 有区域选择性）可以环化。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220608

文献信息

• REIMANN, EBERHARD;HARGASSER, EUGEN, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 363-367
  作者：REIMANN, EBERHARD、HARGASSER, EUGEN

  DOI：——

  日期：——
• Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 25.Mitt. Zur Synthese von Hexahydro-7H-naphtho[1,8-fg]chinolinen und -isochinolinen
  作者：Eberhard Reimann、Eugen Hargasser

  DOI：10.1002/ardp.19893220608

  日期：——

  Die Ketone 9, 16 und 21 werden aus dem aus 5 und 6 aufgebauten Carbinol 7 durch Oxidation bzw. direkt aus 14 durch Grignard‐Reaktion hergestellt und zu den Methylenverbindungen 10, 17 und 22 reduziert. Die Hydrogenolyse von 7 oder dessen Methylether 8 zu 10 gelingt nicht. Die aus 10, 17 und 22 hergestellten Methoiodide 11, 18 und 23 werden mit NaBH4 zu den Tetrahydropyridinen 12, 19 und 24 hydriert

  酮 9、16 和 21 由甲醇 7 生成，甲醇 7 由 5 和 6 通过氧化或直接从 14 通过格氏反应生成并还原为亚甲基化合物 10、17 和 22。7或其甲醚8至10的氢解不成功。由 10、17 和 22 制备的甲碘化物 11、18 和 23 用 NaBH4 氢化得到四氢吡啶 12、19 和 24，其中只有 24（对 26 有区域选择性）可以环化。