N-tosyl-2-vinylazetidine | 126690-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-2-vinylazetidine
• 英文别名: 2-Ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidine
• CAS: 126690-81-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: ILAWKPAEIXMUEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 十六烷基三丁基溴化磷 sodium hydroxide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-tosyl-2-vinylazetidine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫亚胺的[2,3]-σ重排和分子内N-烷基化。2-乙烯基取代的环胺的合成

  摘要：

  带有战略位置的亲电子中心的烯丙基苯基和甲基硫化物已经显示出在氧化转化为烯丙基硫亚胺并用碱水溶液处理时会发生[2,3]-σ重排和分子内N-烷基化。这种一锅法的转化以高收率产生了标题类别的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80785-1

文献信息

• Palladium-catalyzed ring-opening reactions of 1-acetyl-4-vinyl-2-azetidinones and 1-sulfonyl-2-vinylazetidines. Role of intramolecular participation of amide anion
  作者：Akiharu Satake、Hideo Ishii、Isao Shimizu、Yoichi Inoue、Hajime Hasegawa、Akio Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00217-v

  日期：1995.5

  Ring opening reactions of 1-acetyl-4-vinyl-2-azetidinones in the presence of palladium(0)-n-Bu(3)P catalyst gave 2,4-pentadienamides in good yields, whereas 2-substituted-1,3-dienes were produced by the reaction of 1-sulfonyl-2-vinyl-2-methylazetidines. Ring opening dimerization took place to give 1,7-ditrifluoromethanesulfonyl-1,7-diazacyclododecane in the reaction of 1-trifluoromethanesulfonyl-2-vinylazetidine.
• DOLLE, ROLAND E.;LI, CHUN-SING;SHAW, ANTONY N., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 4723-4726
  作者：DOLLE, ROLAND E.、LI, CHUN-SING、SHAW, ANTONY N.

  DOI：——

  日期：——