2-methylbenzothiophene-5-carbonyl chloride | 56540-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-methylbenzothiophene-5-carbonyl chloride
• 英文别名: 2-Methyl-1-benzothiophene-5-carbonyl chloride
• CAS: 56540-59-1
• 化学式: C₁₀H₇ClOS
• 分子量: 210.684
• InChiKey: NVIHSJULNGFNGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbenzothiophene-5-carbonyl chloride 、 丙二酸二乙酯 在 硫酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-acetyl-2-methylbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Datta, Sumana; De, Asish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 3, p. 603 - 607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ARYLCARBOXAMIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] ARYLCARBOXAMIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INCEPTION 1 INC

  公开号：WO2017192304A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or solvate of the salt thereof. Compounds of formula (I) are inhibitors of NOX4 and are useful in the treatment of fibrotic diseases such as scleroderma; lung disease, such as pulmonary fibrosis including idiopathic pulmonary fibrosis (IPF); heart disease, such as heart failure due to ischaemic heart disease, valvular heart disease and hypertensive heart disease, diabetic cardiomyopathy and hypertension; liver disease, such as cirrhosis of the liver; and kidney disease, such as progressive kidney disease glomerulonephritis and diabetic nephropathy; and eye disease such as diabetic retinopathy; skin or subcutaneous scarring, such as keloids, adhesions, hypertrophic scarring or cosmetic scarring; or as an adjuvant or anti-fibrotic in pancreatic cancer to increase chemotherapeutic drug penetration by reducing the density of the connective tissue stroma.

  本公开涉及的化合物具有以下结构式（I）：或其药学上可接受的盐、溶剂或该盐的溶剂。结构式（I）的化合物是NOX4的抑制剂，可用于治疗纤维化疾病，如硬皮病；肺部疾病，如肺纤维化，包括特发性肺纤维化（IPF）；心脏疾病，如缺血性心脏病、瓣膜性心脏病和高血压性心脏病、糖尿病性心肌病和高血压；肝脏疾病，如肝硬化；肾脏疾病，如进行性肾脏疾病肾小球肾炎和糖尿病肾病；眼部疾病，如糖尿病视网膜病变；皮肤或皮下疤痕，如瘢痕、粘连、肥厚性瘢痕或美容瘢痕；或作为胰腺癌的辅助治疗或抗纤维化剂，通过减少结缔组织基质密度来增加化疗药物的渗透性。
• “Abnormal” bromination reaction selectivity of 5-diarylamino-2-methylbenzo[b]thiophene caused by a “non-planar” conjugated model: Synthesis and theoretical calculation
  作者：Bian-Peng Wu、Mei-Li Pang、Ting-Feng Tan、Ji-Ben Meng

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.07.054

  日期：2013.1

  5-Diarylamino-2-methylbenzo[b]thiophene was a new kind of triphenylamine-based charge-transporting material. For further modification of the compounds, bromination selectivity was studied through experiments and molecular simulation using Gaussian 09 program under B3LYP/6-311G (d, p) aided by Gaussian View 05 and Multiwfn Program. The results showed that bromination of 5-diarylamino-2-methyl-benzo[b]thiophene

  摘要 5-二芳基氨基-2-甲基苯并[b]噻吩是一种新型的三苯胺基电荷传输材料。为了进一步修饰化合物，在 Gaussian View 05 和 Multiwfn Program 的辅助下，使用 Gaussian 09 程序在 B3LYP/6-311G (d, p) 下通过实验和分子模拟研究了溴化选择性。结果表明，5-二芳基氨基-2-甲基-苯并[b]噻吩的溴化反应发生在“异常”位置（4-和/或4'-位）而不是“正常”位置（3-位） )，这与文献报道的具有简单5-取代基的苯并[b]噻吩衍生物不同。“异常”选择性是由特殊的电子结构引起的，其中存在“类指状”前沿轨道或特殊的“非平面”共轭模型。通过这种电子离域方式，电子会被提供给相连的芳环的邻位和对位，使得TPA单元而不是噻吩环成为选择性的主要因素，4位反应活性能最低。结果通过三种 4-Br 和/或 4'-Br 衍生物化合物 4、5 和 6 的合成得到证实。化合物
• DATTA, SUMANA;DE, ASISH, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 603-607
  作者：DATTA, SUMANA、DE, ASISH

  DOI：——

  日期：——