[2-methoxy-4-(methoxymethyl)phenyl]boronic acid | 1401964-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-methoxy-4-(methoxymethyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1401964-86-0
• 化学式: C₉H₁₃BO₄
• 分子量: 196.011
• InChiKey: ZXUFRKAWVXNKHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-bromo-6-methoxypyrazolo[5,1-b][1,3]thiazol-7-yl)carbamate 、 [2-methoxy-4-(methoxymethyl)phenyl]boronic acid 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到tert-butyl {6-methoxy-3-[2-methoxy-4-(methoxymethyl)phenyl]pyrazolo[5,1-b][1,3]thiazol-7-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[5,1- b ]噻唑衍生物作为强效和口服活性促肾上腺皮质激素释放因子1受体拮抗剂的设计，合成及构效关系

  摘要：

  本文描述了一系列新的7-二烷基氨基-3-苯基-6-甲氧基吡唑并[5,1- b ]噻唑衍生物的设计，合成及结构-活性关系，这些衍生物可用作促肾上腺皮质激素释放因子的选择性拮抗剂1（CRF 1）受体。最有前途的化合物，N-丁基-3- [4-（乙氧基甲基）-2,6-二甲氧基苯基] -6-甲氧基-N-（四氢-2 H-吡喃-4-基）吡唑并[5,1- b ] [1,3]噻唑-7-胺（6t）对人CRF 1具有高亲和力（IC 50 = 70 nM）和功能拮抗作用（IC 50 = 7.1 nM）以30 mg / kg（po）的剂量对CRF诱导的血浆促肾上腺皮质激素（ACTH）浓度升高的剂量依赖性抑制以及剂量依赖性抑制。此外，在小鼠的明/暗试验中，化合物6t以30mg / kg（po）的剂量显示抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1021/jm300864p