N-(3-pyridylidene)-2-aminomethylpyridine | 123500-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(3-pyridylidene)-2-aminomethylpyridine
• 英文别名: 1-pyridin-3-yl-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanimine
• CAS: 123500-18-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: PRMKWVVCVYHRJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-pyridylidene)-2-aminomethylpyridine 在 {IrCl(cod)PPh3} 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以84 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C-取代哌嗪的铱催化区域选择性和非对映选择性合成

  摘要：

  哌嗪环是商业药物中常见的基本基序。然而，合成方法主要限于N-取代的哌嗪，阻碍了结构多样性。本文公开了一种直接的催化方法，用于合成复杂的 C-取代哌嗪，该方法基于一种不常见的易于制备的亚胺的头对头偶联。这种 100% 原子经济的过程允许在温和的反应条件下使用稳定的铱催化剂选择性地形成唯一的非对映异构体、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。成功的关键是向反应混合物中添加N-氧化物，因为它们显着提高了催化活性和选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05895
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 2-氨甲基吡啶 生成 N-(3-pyridylidene)-2-aminomethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第21部分：亚胺中ZH质子的活化。

  摘要：

  亚胺，RCH = N-ZH，具有一范围ZH基团（Z = CHCOPh，CHCOSR，CHCONHR，CHP（O）（OET）2，2-CH-吡啶基，2- CH噻唑基，和9-芴基）经历热1,2-原生质体产生立体定向的偶氮甲亚胺。中间体偶氮甲亚胺基团通过内过渡态或通过内过渡和外过渡态与偶极亲和剂进行环加成反应，以高收率得到多官能吡咯烷。在某些涉及存在酰胺活化基团的亚胺的实例中，亚胺催化双极性亲和剂的顺式-反式异构化。报道了两个环加合物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80037-5