(+/-)-Umbelactone | 84412-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (+/-)-Umbelactone
• 英文别名: +/-umbelilactone；(+/-)-4-hydroxymethyl-3-methyl-2-buten-4-olide；5-hydroxymethyl-4-methyl-5H-furan-2-one；2-(hydroxymethyl)-3-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 84412-93-1
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: OUPXLQOHVPEXME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Umbelactone 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-(1R*,2S*,5S*,6R*,7S*)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-6-methyl-4-oxatricyclo<5.3.0.0^2,6>decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Tomioka, Kiyoshi; Tanaka, Masahide; Koga, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 5, p. 1201 - 1207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-O-Benzyl umbelactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以76%的产率得到(+/-)-Umbelactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-umbelactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00153a025

文献信息

• Insight into Pyridinium Chlorochromate Chemistry: Catalytic Oxidation of Tetrahydrofuran Compounds and Synthesis of Umbelactone
  作者：Vincenzo Piccialli、Sabrina Zaccaria、Giorgia Oliviero、Stefano D'Errico、Valentina D'Atri、Nicola Borbone

  DOI：10.1002/ejoc.201200069

  日期：2012.8

  used to oxidise mono- and polytetrahydrofuran compounds. New oxidative pathways are disclosed. 2,2,5-Trisubstituted THF rings are converted into dicarbonyl compounds through oxidative cleavage of the C2–C3 bond. Cyclic enol ethers appear to be intermediate species in this process. Oxidation of 2,2,5-trisubstituted α-keto-THF compounds proceeds with the oxidative cleavage of the C2(THF)–C=O bond to give

  催化系统 PCC (cat.)/H5IO6 已用于氧化单和聚四氢呋喃化合物。公开了新的氧化途径。2,2,5-三取代的 THF 环通过 C2-C3 键的氧化裂解转化为二羰基化合物。环状烯醇醚似乎是该过程中的中间物质。2,2,5-三取代的α-酮-THF 化合物的氧化随着C2(THF)-C=O 键的氧化裂解进行，得到具有降解碳骨架的1,4-二酮。氧化剂对 2,5-二取代 THF 环的攻击导致 1,4-二酮包含完整的 THF 碳骨架。包含多达五个 THF 环的复杂聚四氢呋喃底物的氧化允许通过沿聚四氢呋喃主链的区域选择性四氢呋喃氧化获得新的聚四氢呋喃化合物。提供了与所报告的 PCC 反应性和该过程的一些次要产物的分离一致的新过程的机械解释。外消旋伞形内酯是一种抗病毒天然丁烯内酯代谢物，已通过使用已开发的化学方法进行合成。
• TOMIOKA, KIYOSHI;TANAKA, MASAHIDE;KOGA, KENJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1201-1207
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、TANAKA, MASAHIDE、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• Tyborskij, B. I.; Tistschenko, I. G.; Kucharev, A. S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 22, p. 606
  作者：Tyborskij, B. I.、Tistschenko, I. G.、Kucharev, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Tomioka, Kiyoshi; Tanaka, Masahide; Koga, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 5, p. 1201 - 1207
  作者：Tomioka, Kiyoshi、Tanaka, Masahide、Koga, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (.+-.)-umbelactone
  作者：Drury Caine、A. Stephen Frobese、Victoria C. Ukachukwu

  DOI：10.1021/jo00153a025

  日期：1983.3