1S-(1α,7β,7aα)-1-(acetyloxy)-hexahydro-7-(hydroxymethyl)-3H-pyrrolizin-3-one | 122888-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 1S-(1α,7β,7aα)-1-(acetyloxy)-hexahydro-7-(hydroxymethyl)-3H-pyrrolizin-3-one
• 英文别名: [(1S,7S,8R)-7-(hydroxymethyl)-3-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-1-yl] acetate
• CAS: 122888-63-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: FVSXJNXZJFMZGB-KHQFGBGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1S-(1α,7β,7aα)-1-(acetyloxy)-hexahydro-7-(hydroxymethyl)-3H-pyrrolizin-3-one 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以50%的产率得到1S-(1α,7β,7aα)-1-(acetyloxy)-7-<(acetyloxy)methyl>-hexahydro-3H-pirrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用丙二烯和乙烯基硅烷的α-酰基氨基自由基环化反应：在合成（+）-氯代吡啶和（-）-二羟基氯代吡啶中的应用

  摘要：

  heliotridine（ -的双吡咯烷碱基（+）的全合成4）和（ - ） - dihydroxyheliotridane（5从（）小号）-3-乙酰氧基琥珀酰亚胺进行说明。4和5的合成围绕自由基环化反应，涉及分别使用丙二烯和乙烯基硅烷作为加成物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86072-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (S)-1-[(E)-4-(dimethyl-phenyl-silanyl)-but-3-enyl]-5-oxo-2-phenylsulfanyl-pyrrolidin-3-yl ester 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 potassium fluoride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1S-(1α,7β,7aα)-1-(acetyloxy)-hexahydro-7-(hydroxymethyl)-3H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用丙二烯和乙烯基硅烷的α-酰基氨基自由基环化反应：在合成（+）-氯代吡啶和（-）-二羟基氯代吡啶中的应用

  摘要：

  heliotridine（ -的双吡咯烷碱基（+）的全合成4）和（ - ） - dihydroxyheliotridane（5从（）小号）-3-乙酰氧基琥珀酰亚胺进行说明。4和5的合成围绕自由基环化反应，涉及分别使用丙二烯和乙烯基硅烷作为加成物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86072-5

文献信息

• DENER, JEFFREY M.;HART, DAVID J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7037-7046
  作者：DENER, JEFFREY M.、HART, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——