(-)-4(S)-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-4-methyl-2-isopropylcyclopentenone | 108743-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (-)-4(S)-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-4-methyl-2-isopropylcyclopentenone
• 英文别名: (4S)-4-([[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]methyl)-2-isopropyl-4-methyl-2-cyclopenten-1-one；(4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methyl-2-propan-2-ylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 108743-58-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 282.498
• InChiKey: NREYAWUXYJWRNP-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4(S)-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-4-methyl-2-isopropylcyclopentenone 在 platinum(IV) oxide potassium cyanide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 18-冠醚-6 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 一水合肼 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 、 zinc dibromide 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇 为溶剂， -78.0~190.0 ℃ 、689.47 MPa 条件下， 反应 184.75h， 生成 (3R,3aS,5aS,5bR,6aR,9S,9aS)-9-Isopropyl-3,5a,6a-trimethyl-11-trimethylsilanyloxy-hexadecahydro-pentaleno[1,6a-a]-s-indacene-11-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of triquinane sesterterpenes. Enantioselective synthesis of (-)-retigeranic acid A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00225a036
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-2-Hydroxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclopentanone 在 咪唑 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 (-)-4(S)-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-4-methyl-2-isopropylcyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of triquinane sesterterpenes. Enantioselective synthesis of (-)-retigeranic acid A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00225a036

文献信息

• WRIGHT, JONATHAN;DRTINA, GARY J.;ROBERTS, RICHARD A.;PAQUETTE, LEO A., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 17, C. 5806-5817
  作者：WRIGHT, JONATHAN、DRTINA, GARY J.、ROBERTS, RICHARD A.、PAQUETTE, LEO A.

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific total synthesis of natural (-)-retigeranic acid A and two (-)-retigeranic acid B candidates
  作者：Leo A. Paquette、Jonathan Wright、Gary J. Drtina、Richard A. Roberts

  DOI：10.1021/jo00389a070

  日期：1987.6