2-[(dimethylamino)methylene]-1-(3-methoxyphenyl)butane-1,3-dione | 1020719-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(dimethylamino)methylene]-1-(3-methoxyphenyl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(Dimethylamino)methylene]-1-(3-methoxyphenyl)-1,3-butanedione；2-(dimethylaminomethylidene)-1-(3-methoxyphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 1020719-07-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: OUACSGUAKLVFFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(dimethylamino)methylene]-1-(3-methoxyphenyl)butane-1,3-dione 在 硅酸四乙酯 、 lithium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(4-hydroxy-1,3-phenylene)bis[(3-methoxyphenyl)methanone]
  参考文献：
  名称：

  烯胺二酮的自缩合作为苯环结构的一种方法：二酰基取代的苯酚和邻苯二酚的合成

  摘要：

  通过可利用的对映二酮的自缩合，开发了一种新型的不含过渡金属的苯核结构。在温和条件下，以29-97％的产率获得了功能化的酰基取代的苯酚和邻苯二酚，并具有较高的化学选择性。这种由碱促进的正式[4 + 2]环空反应通过环己酮的形成进行，并涉及基于两次迈克尔加成和芳构化（复古克莱森裂解和胺消除）的级联转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00623
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苯基)-1,3-丁二酮 生成 2-[(dimethylamino)methylene]-1-(3-methoxyphenyl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  US6172079B1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• US6172079B1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Self-Condensation of Enaminodiones as a Method for Benzene Ring Construction: Synthesis of Diacyl-Substituted Phenols and Catechols
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Elena V. Chernyshova、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00623

  日期：2019.5.17

  approach for the construction of the benzene core has been developed through self-condensation of available enaminodiones. Functionalized acyl-substituted phenols and catechols were obtained in 29–97% yields with high chemoselectivity under mild conditions. This base-promoted formal [4+2] annulation proceeds via cyclohexanone formation and involves the cascade transformation based on double Michael addition

  通过可利用的对映二酮的自缩合，开发了一种新型的不含过渡金属的苯核结构。在温和条件下，以29-97％的产率获得了功能化的酰基取代的苯酚和邻苯二酚，并具有较高的化学选择性。这种由碱促进的正式[4 + 2]环空反应通过环己酮的形成进行，并涉及基于两次迈克尔加成和芳构化（复古克莱森裂解和胺消除）的级联转化。