(2R,4R)-trans-4-hydroxy pipecolic acid hydrochloride | 133696-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-trans-4-hydroxy pipecolic acid hydrochloride
• 英文别名: (2R,4R)-4-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid hydrochloride；(2R,4R)-4-hydroxypipecolic acid hydrochloride；trans-(2R,4R)-4-hydroxypipecolic acid hydrochloride；(2R,4R)-4-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 133696-21-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 181.619
• InChiKey: ZRVKITWJAUZNSB-TYSVMGFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2R,4R)-4-hydroxypiperidine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 18.0h， 以100%的产率得到(2R,4R)-trans-4-hydroxy pipecolic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映体纯和顺式和反式4-羟基哌酸的简便合成

  摘要：

  （2 S，4 R）-和（2 R，4 R）-4-羟基哌酸的合成已由商业化（R）-4-氰基-3-羟基丁酸乙酯通过钯催化4-的甲氧基羰基化而实现羟基取代的内酰胺衍生的磷酸乙烯酯，然后立体控制还原烯胺双键。适当地4-羟基保护的对映异构体的立体选择性氢化提供了顺式-（2 S，4 R）-4-羟基哌酸产物，在七个步骤中以66％的总收率获得。该反式而是通过将氢化物共轭加成到相同的α，β-不饱和酯中而得到产物（8个步骤中总产率为42％）。 氨基酸-羰基化-偶联-内酰胺-钯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216979

文献信息

• Asymmetric synthesis of pipecolic acid derivatives
  作者：Claude Agami、François Couty、Michel Poursoulis、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89005-0

  日期：——

  Condensation of chiral N-homoallyl β-amino alcohols with glyoxal produces iminium ions which are cyclized with complete stereoselectivity. These substrates, whose reactivity is closely dependent on the substitution pattern of the ethylenic moiety, undergo ene-iminium cyclizations that ultimately lead to homochiral pipecolic acid derivatives.

  手性N-均烯丙基β-氨基醇与乙二醛的缩合产生亚胺鎓离子，其以完全的立体选择性环化。这些底物的反应性紧密依赖于烯键部分的取代模式，这些底物经历了烯-亚胺基环化，最终导致形成同手性的胡椒酸衍生物。
• AGAMI, CLAUDE;COUTY, FRANCOIS, SYNLETT.,(1990) N2, C. 731-732
  作者：AGAMI, CLAUDE、COUTY, FRANCOIS

  DOI：——

  日期：——