5-((3aR,6S,6aS)-2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoic acid [2-((R)-2-amino-3-mercapto-propionylamino)-ethyl]-amide | 288144-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 5-((3aR,6S,6aS)-2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoic acid [2-((R)-2-amino-3-mercapto-propionylamino)-ethyl]-amide
• 英文别名: N-Biotinyl-N'-cysteinyl Ethylenediamine Trifluoroacetic Acid Salt；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-[[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]ethyl]pentanamide
• CAS: 288144-42-3
• 化学式: C₁₅H₂₇N₅O₃S₂
• 分子量: 389.543
• InChiKey: FBRCSVAGDWAZCU-ZPFDUUQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 5-((3aR,6S,6aS)-2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoic acid [2-((R)-2-amino-3-mercapto-propionylamino)-ethyl]-amide 在 胍 、 苯硫酚 、 苄硫醇 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A supramolecular approach to multivalent target-specific MRI contrast agents for angiogenesis

  摘要：

  本文介绍了一种配备生物素的环肽-Gd(III)DTPA 分子的合成过程，该分子在与阿维丁偶联后产生了一种定义明确的多价 MRI 造影剂。

  DOI：

  10.1039/b502347e
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-N-(2-氨基乙基)六氢-2-氧代-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-戊酰胺 在 三异丙基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 5-((3aR,6S,6aS)-2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoic acid [2-((R)-2-amino-3-mercapto-propionylamino)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  含碳水化合物和其他分子探针的蛋白质的内含肽介导合成

  摘要：

  我们在这里报告了使用内含肽介导的蛋白质连接策略来合成含有各种分子探针的糖蛋白和蛋白质。几种简单的半胱氨酸衍生物被合成并用作亲核试剂，用于特异性掺入表达为 N 端内含肽融合蛋白的蛋白质的 C 端。介绍了 C 端碳水化合物标记、荧光标记、金属螯合剂的掺入和核苷酸的掺入的例子。

  DOI：

  10.1021/ja0000192

文献信息

• Intein-Mediated Synthesis of Proteins Containing Carbohydrates and Other Molecular Probes
  作者：Thomas J. Tolbert、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja0000192

  日期：2000.6.1

  We report here the use of an intein-mediated protein ligation strategy for the synthesis of glycoproteins and proteins containing various molecular probes. Several simple cysteine derivatives are synthesized and used as nucleophiles for specific incorporation onto the C-terminus of proteins expressed as N-terminal intein fusions. Examples of C-terminal carbohydrate labeling, fluorescence labeling,

  我们在这里报告了使用内含肽介导的蛋白质连接策略来合成含有各种分子探针的糖蛋白和蛋白质。几种简单的半胱氨酸衍生物被合成并用作亲核试剂，用于特异性掺入表达为 N 端内含肽融合蛋白的蛋白质的 C 端。介绍了 C 端碳水化合物标记、荧光标记、金属螯合剂的掺入和核苷酸的掺入的例子。
• Multicomponent Oxidative Nitrile Thiazolidination Reaction for Selective Modification of N-terminal Dimethylation Posttranslational Modification
  作者：Benjamin Emenike、Julia Donovan、Monika Raj

  DOI：10.1021/jacs.3c02369

  日期：2023.8.2

  reaction, oxidative nitrile thiazolidination (OxNiTha) for chemoselective modification of α-Nme2 to thiazolidine ring in the presence of selectfluor, sodium cyanide, and 1,2 aminothiols. One of the major challenges in developing a pan-specific method for the selective modification of α-Nme2 PTM is the competing reaction with dimethyl lysine (Kme2) PTM of a similar structure. We tackle this challenge

  蛋白质 α-N 末端二甲基化 (Nme 2 ) 是一种尚未充分研究的翻译后修饰 (PTM)，尽管 α-N 末端二甲基化在不同物种的重要生理和病理过程中的影响越来越大；因此，必须确定蛋白质组中α-N-末端二甲基化的位点。迄今为止，由于缺乏检测α-N-末端二甲基化的泛选择性方法，仅发现了约300个α-N-末端甲基化位点，包括单甲基化、二甲基化和三甲基化。在此，我们介绍了三组分偶联反应，氧化腈噻唑烷化 (OxNiTha)，用于在选择氟、氰化钠和 1,2 氨基硫醇存在下将 α-Nme 2化学选择性修饰为噻唑烷环。开发选择性修饰 α-Nme 2 PTM 的泛特异性方法的主要挑战之一是与具有相似结构的二甲基赖氨酸 (Kme 2 ) PTM 的竞争反应。我们通过用氨基硫醇捕获腈修饰的 Nme 2来应对这一挑战，从而导致 Nme 2转化为五元噻唑烷环。令人惊讶的是，1,2氨基硫醇与腈修饰的Kme 2 的反
• A supramolecular approach to multivalent target-specific MRI contrast agents for angiogenesis
  作者：Anouk Dirksen、Sander Langereis、Bas F. M. de Waal、Marcel H. P. van Genderen、Tilman M. Hackeng、E. W. Meijer

  DOI：10.1039/b502347e

  日期：——

  The synthesis of a cyclic peptide–Gd(III)DTPA molecule equipped with biotin is presented, yielding a well-defined multivalent MRI contrast agent after its coupling to avidin.

  本文介绍了一种配备生物素的环肽-Gd(III)DTPA 分子的合成过程，该分子在与阿维丁偶联后产生了一种定义明确的多价 MRI 造影剂。
• Intein-Mediated Biotinylation of Proteins and Its Application in a Protein Microarray
  作者：Marie-Laure Lesaicherre、Rina Y. P. Lue、Grace Y. J. Chen、Qing Zhu、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ja0265963

  日期：2002.7.1

  We report here the first example using an intein-mediated expression system to generate biotinylated proteins suitable for immobilization onto avidin-functionalized glass slides. With this novel array, proteins are site-specifically immobilized on the glass surface and are able to retain their native activity. The advantage of the avidin/biotin linkage over his-tag/Ni-NTA strategies for protein immobilization is highlighted by its ability to withstand a variety of chemical conditions, which makes this new protein array compatible with most biological assays.