m-carboxyphenylacetylpenam | 109796-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: m-carboxyphenylacetylpenam
• 英文别名: (2S,5R,6R)-6-(m-carboxyphenylacetyl)-3,3'-dimethyl-7-oxo-1-aza-4-thiabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid；(2S,5R,6R)-6-[[2-(3-carboxyphenyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 109796-25-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 378.406
• InChiKey: VDMWDDDYQSXYCX-MBNYWOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-carboxyphenylacetylpenam 在 ring expansion enzyme from Cephalosporium CO₇₂₈ 、 氧气 、 2-氧代-戊二酸离子(2-) 、 iron(II) sulfate 、 维生素 C 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以50%的产率得到(6R,7R)-1-aza-3-methyl-7-(m-carboxyphenylacetyl)-8-oxo-5-thiabicyclo<4.2.0>oct-2-ene carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  青霉素到头孢菌素的酶促环扩展：侧链特异性

  摘要：

  青霉素的酰基氨基侧链上的结构变体，作为顶头孢霉CO728扩环酶的底物，表明除羧基端的δ-（L -α-氨基二聚体）外，六个羧基端的碳链可以有效地转化为phe烯[5-（5S）-氨基-5-羧基戊酰基]。

  DOI：

  10.1039/c39870000374
• 作为产物：
  描述：

  m-carboxyphenylacetyl-L-cysteinyl-D-valine 在 isopenicillin-N synthase 作用下， 以70%的产率得到m-carboxyphenylacetylpenam
  参考文献：
  名称：

  青霉素酶促合成中α-氨基己二酸的有效替代品

  摘要：

  已经证明间-羧基苯基乙酰半胱氨酸缬氨酸是异青霉素N合成酶的高效底物，具有与自然底物δ-（L -α-氨基己二酰基）-L-半胱氨酸基-D-缬氨酸相似的米氏常数和最大速度参数。

  DOI：

  10.1039/c39870000806

文献信息

• The emzymatic ring expansion of penicillins to cephalosporins : side chain specificity
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、M.James Crabbe、Graham Knight、Takashi Nomoto、Christopher J. Schofield、Hong-Hoi Ting

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86840-x

  日期：1987.1

  Structural variants of the acylamino side chain of penicillins have been tested as substrates for Deacetoxy/Deacetyl Cephalosporin C Synthetase from CO 728. A six carbon chain terminating in a carboxyl group was found to permit efficient ring expansion to cephems, with the exception of δ-(-α-aminoadipoyl).1

  已经测试了青霉素的酰基氨基侧链的结构变异体作为来自CO 728的脱乙酰氧基/脱乙酰基头孢菌素C合成酶的底物。发现一个终止于羧基的6个碳链可以使环有效地扩环到头孢烯，但δ- （-α-氨基己二酰基）。1个
• An effective substitute for α-aminoadipic acid in the enzymatic synthesis of penicillins
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、M. James C. Crabbe、Graham C. Knight、Takashi Nomoto、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/c39870000806

  日期：——

  meta-Carboxyphenylacetylcysteinylvaline has been demonstrated to be a highly efficient substrate for the enzyme isopenicillin N synthetase with similar Michaelis constants and maximum velocity parameters to the natural substrate δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-valine.

  已经证明间-羧基苯基乙酰半胱氨酸缬氨酸是异青霉素N合成酶的高效底物，具有与自然底物δ-（L -α-氨基己二酰基）-L-半胱氨酸基-D-缬氨酸相似的米氏常数和最大速度参数。
• Enzymatic process for 3-substituted cephalosporins
  申请人：THE CHANCELLOR, MASTERS AND SCHOLARS OF THE UNIVERSITY OF OXFORD

  公开号：EP0268343B1

  公开（公告）日：1992-05-27
• BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;CRABBE, M. JAMES;KNIGHT, GRAHAM;NOM+, TETRAHEDRON,(1987) N 13, 3009-3014
  作者：BALDWIN, JACK E.、ADLINGTON, ROBERT M.、CRABBE, M. JAMES、KNIGHT, GRAHAM、NOM+

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;CRABBE, M. JAMES C.;NOMOTO, TAKASHI+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 18, 4217-4220
  作者：BALDWIN, JACK E.、ADLINGTON, ROBERT M.、CRABBE, M. JAMES C.、NOMOTO, TAKASHI+

  DOI：——

  日期：——