1,2-dihydro-6-methyl-5-(2-methylimidazo<1,2-a>pyridin-6-yl)-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile | 106730-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-6-methyl-5-(2-methylimidazo<1,2-a>pyridin-6-yl)-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile
• 英文别名: 1,2-Dihydro-6-methyl-5-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile；6-methyl-5-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 106730-60-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: AIVDATQUKRUURR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-6-methyl-5-(2-methylimidazo<1,2-a>pyridin-6-yl)-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到2-Chloro-6-methyl-5-(2-methyl-imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-α]吡啶。二。咪唑并[1,2-α]吡啶的臭氧分解和强心剂的合成。

  摘要：

  犬中的洛普利酮（E-1020）代谢物，5-（2-氨基吡啶-5-基）-1,2-二氢-6-甲基-2-氧代-3-吡啶碳腈（9），通过咪唑并[1,2-α]吡啶吡啶的臭氧化制备，并评估了其正性肌力活性。其效力小于洛普利酮和米力农。在利用在制备9过程中获得的通用中间体（10a，b）合成的与洛普利酮相关的化合物中，只有5-（2-氨基咪唑并[1,2-α]吡啶-6-基）-1,2-二氢-6-甲基-2-氧代-3-吡啶碳腈（27）保留了洛普利酮的活性。咪唑并[1,2-α]吡啶2-位的吸电子取代基降低了母体化合物的活性。在中性条件下，咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物的臭氧化反应提供了2-酰胺基吡啶衍生物，产率为30-55%，与咪唑并[1,2-α]吡啶2-位的取代基无关。有可能使用咪唑并[1,2-α]吡啶作为保护的2-氨基吡啶，从起始物料制备的便利性角度来看，未取代的2,3-咪唑并[1,2-α]吡啶是方便的。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.666

文献信息

• 3-cyano-5-(6-imidazo[1,2-a]pyridyl)pyridin-2-ols useful as cardiotonics
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US04751227A1

  公开（公告）日：1988-06-14

  5-(6-Imidazo[1,2-a]pyridyl)pyridine derivatives represented by general formula: ##STR1## wherein X represents hydrogen atom or methyl group; Y represents cyano group, carboxamido group, hydrogen atom, amino group or a halogen atom; Z represents hydrogen atom or a lower alkyl group; W represents hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.1 represents hydrogen atom, a lower alkyl group, phenyl group, a group shown by formula: --CH.sub.2 R.sup.4 in which R.sup.4 is a lower alkoxy group, or a group shown by formula: ##STR2## in which R.sup.5 and R.sup.6 are hydrogen atom or a lower alkyl group R.sup.2 represents hydrogen atom or a halogen atom; and R.sup.3 represents hydrogen atom, a lower alkyl group or a halogen atom; or a tautomer thereof; and pharmacologically acceptable salts thereof are disclosed. The 5-(6-imidazo[1,2-a]pyridyl)pyridine derivatives are effective for treating congestive heart failures.

  以一般式表示的5-(6-Imidazo[1,2-a]pyridyl)pyridine衍生物如下所示：##STR1##其中X代表氢原子或甲基基团；Y代表氰基、羧酰氨基基团、氢原子、氨基或卤原子；Z代表氢原子或较低的烷基基团；W代表氢原子或较低的烷基基团；R.sup.1代表氢原子、较低的烷基基团、苯基、由公式--CH.sub.2 R.sup.4所示的基团，其中R.sup.4是较低的烷氧基团，或由公式所示的基团：##STR2##其中R.sup.5和R.sup.6是氢原子或较低的烷基基团，R.sup.2代表氢原子或卤原子；R.sup.3代表氢原子、较低的烷基基团或卤原子；或其互变异构体；以及其药理学上可接受的盐。这些5-(6-Imidazo[1,2-a]pyridyl)pyridine衍生物对治疗充血性心力衰竭有效。
• 5-(6-imidazo[1,2-a]pyridyl) pyridine derivative
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0199127B1

  公开（公告）日：1989-12-13
• YAMANAKA, MOTOSUKE;MIYAKE, KAZUTOSHI;SUDA, SHINGI;OHHARA, HIDETO;OGAWA, T+
  作者：YAMANAKA, MOTOSUKE、MIYAKE, KAZUTOSHI、SUDA, SHINGI、OHHARA, HIDETO、OGAWA, T+

  DOI：——

  日期：——
• JPH0586059A
  申请人：——

  公开号：JPH0586059A

  公开（公告）日：1993-04-06
• US4751227A
  申请人：——

  公开号：US4751227A

  公开（公告）日：1988-06-14