2-(5-chloro-pyridin-2-yl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one | 36935-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 2-(5-chloro-pyridin-2-yl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one
• 英文别名: 2-(5-chloropyridin-2-yl)-3-hydroxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 36935-87-2
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₂
• 分子量: 260.68
• InChiKey: NDRYOSXROYUCMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloro-pyridin-2-yl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one 生成 2-(5-chloropyrid-2-yl)-3-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl)carbonyloxy-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-chloropyridin-2-yl)isoindolin-1,3-dione 在 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 40.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-(5-chloro-pyridin-2-yl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种羟基内酰胺的制备方法

  摘要：

  一种羟基内酰胺的制备方法，其由式(II)所示的环状酰亚胺通过均相催化氢化反应制得，其中，R1，R2，R3，分别独立为H，C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基，R1，R2也可以是通过环连接起来的C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基。本发明的催化剂转化数(TON，turnover number)高达100,000，与现有技术相比具有原子经济性高、绿色无污染、易于工业化等特点。

  公开号：

  CN110746342B

文献信息

• Preparation Of Zopiclone And Its Enantiomerically Enriched Isomer
  申请人：Tyagi Om Dutt

  公开号：US20100056785A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Present invention relates to an improved process for the preparation of Zopiclone and its enantiomerically enriched isomer (Eszopiclone). 6-(5-Chloropyridin-2-yl)-5-hydroxy-7-oxo-5,6-dihydropyrrolo[3,4-b]pyrazine is reacted with 1-chloro-carbonyl-4-methylpiperazine in the presence of alkali earth metal carbonates, hydroxides or oxides in a solvent medium to give Zopiclone. It is reacted with optically active acid in a mixture of water and water miscible organic solvent followed by work up to give Eszopiclone. The present invention also relates to process for the conversion of (R) or (S) Zopiclone to 6-(5-chloropyrid-2-yl)-5-hydroxy-7-oxo-5,6-dihydro-pyrrolo-[3,4-b]-pyrazine of the intermediate which can be converted to racemic Zopiclone.

  本发明涉及一种改进的制备Zopiclone及其对映富集异构体（Eszopiclone）的过程。将6-(5-氯吡啶-2-基)-5-羟基-7-氧代-5,6-二氢吡咯并[3,4-b]吡嗪与1-氯甲酰-4-甲基哌嗪在碱土金属碳酸盐、氢氧化物或氧化物的溶剂介质中反应，得到Zopiclone。它与光学活性酸在水和水亲和性有机溶剂的混合物中反应，然后进行后处理，得到Eszopiclone。本发明还涉及将（R）或（S）Zopiclone转化为中间体6-(5-氯吡啶-2-基)-5-羟基-7-氧代-5,6-二氢吡咯并[3,4-b]吡嗪的过程，该中间体可以转化为外消旋Zopiclone。
• Acid Catalyzed Hydrolysis of a Series of Zopiclone Analogues
  作者：M. Largeron、M.B. Fleury

  DOI：10.1002/jps.2600780805

  日期：1989.8

  The pKa values of acid-base equilibria involved in the protonation of zopiclone and analogues are determined by UV-visible absorption spectrometry and pH-metry. Hydrogen ion catalysis is evidenced in the carbamate hydrolysis.

  佐匹克隆和类似物的质子化涉及的酸碱平衡的pKa值通过紫外可见吸收光谱法和pH值测定法确定。氨基甲酸酯水解证明存在氢离子催化作用。
• LARGERON, M.;FLEURY, M. B., J. PHARM. SCI., 78,(1989) N, C. 627-631
  作者：LARGERON, M.、FLEURY, M. B.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：COTREL C.、 CRISAN C.、 JEANMART C.、 MESSER M.

  DOI：——

  日期：——
• US3987174A
  申请人：——

  公开号：US3987174A

  公开（公告）日：1976-10-19