cis-2-methyl-2-phenyl-1,3-dithiane 1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: cis-2-methyl-2-phenyl-1,3-dithiane 1-oxide
• 英文别名: 2-methyl-2-phenyl-1,3-dithiane 1-oxide
• 化学式: C₁₁H₁₄OS₂
• 分子量: 226.364
• InChiKey: INVIGCJWHIVQQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-phenyl-[1,3]dithiane 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以86.8%的产率得到cis-2-methyl-2-phenyl-1,3-dithiane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硫杂环戊烷的不对称氧化。羰基化合物光学拆分的途径

  摘要：

  进行了一系列1,3-二硫杂环戊烷的不对称氧化（-BuO 2 H，Ti（OPr- ）4，DET），以化学和光学收率较高的方式生产相应的S-氧化物。相比之下，由相同的羰基化合物制备的1,3-二硫杂环戊烷和1,3-氧杂硫杂环戊烷的氧化产生的光学产率要低得多。描述了模型酮dl-薄荷酮的光学分辨率，a）1,3-二硫杂环戊烷的形成b）不对称S-氧化c）色谱非对映体分离d）羰基的再生（93％光学收率）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85446-5

文献信息

• Flexible Synthetic Approach to a (S)-Norcamphor-Based Hydroperoxide: An Efficient Oxidant for Asymmetric Sulfoxidations
  作者：Alessandra Lattanzi、Sandro Piccirillo、Arrigo Scettri

  DOI：10.1002/ejoc.200500680

  日期：2006.2

  renewable tertiary (S)-norcamphor-based hydroperoxide 3 has been efficiently obtained by a simple 4-step route. Remarkably, complete diastereocontrol was observed in the hydroperoxidation step. This oxidant, when used in the Ti-catalyzed asymmetric sulfoxidation, showed to be as reactive as previously reported hydroperoxide 2, but more importantly, high chemoselectivity and improved asymmetric induction were

  可再生的叔 (S)-去甲樟脑基氢过氧化物 3 已通过简单的 4 步路线有效地获得。值得注意的是，在氢过氧化步骤中观察到了完全的非对映控制。这种氧化剂在用于 Ti 催化的不对称磺化氧化时，表现出与先前报道的氢过氧化物 2 一样的反应性，但更重要的是，实现了高化学选择性和改进的不对称诱导。所使用的合成方法为设计各种功能化且可能更有效的去甲樟脑氢过氧化物提供了机会。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Highly enantioselective oxidation of cyclic dithioacetals by using a Ti(salen) and urea·hydrogen peroxide system
  作者：Tomoaki Tanaka、Bunnai Saito、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00535-x

  日期：2002.4

  Asymmetric oxidation of 2-substituted U Sing a Ti(salen) and urea.hydrogen peroxide system in methanol as round to proceed with high enantioselectivity to give the corresponding mono-sulfoxides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BORTOLINI O.; DI FURIA F.; LICINI G.; MODENA G.; ROSSI M., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 51, 6257-6260
  作者：BORTOLINI O.、 DI FURIA F.、 LICINI G.、 MODENA G.、 ROSSI M.

  DOI：——

  日期：——