2-phenylsulfonyl-1-hepten-3-ol | 110362-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylsulfonyl-1-hepten-3-ol
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)hept-1-EN-3-OL
• CAS: 110362-35-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃S
• 分子量: 254.35
• InChiKey: FKZVRELCFPCPEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylsulfonyl-1-hepten-3-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(E)-1-bromo-2-phenylsulfonyl-2-heptene
  参考文献：
  名称：

  2-苯基磺酰基取代的烯丙基溴和乙酸盐的简单合成及其对亲核试剂的反应性

  摘要：

  在催化量的DABCO存在下，苯基乙烯基砜与各种醛的反应以良好的产率提供了相应的2-苯基磺酰基取代的醇，其可以容易地转化为其乙酸盐或烯丙基重排的溴化物。这些试剂，又与nucleophides（酮烯醇化物和铜酸盐）与烯丙基重排（S反应Ñ 2'机构），得到不饱和的官能化砜和。钯催化的反应使砜能够立体控制地转变为（Z，Z）跳过的1,4-二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85142-4
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 苯基乙烯基砜 在 三乙烯二胺 作用下， 以79%的产率得到2-phenylsulfonyl-1-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2-苯基磺酰基取代的烯丙基溴和乙酸盐的简单合成及其对亲核试剂的反应性

  摘要：

  在催化量的DABCO存在下，苯基乙烯基砜与各种醛的反应以良好的产率提供了相应的2-苯基磺酰基取代的醇，其可以容易地转化为其乙酸盐或烯丙基重排的溴化物。这些试剂，又与nucleophides（酮烯醇化物和铜酸盐）与烯丙基重排（S反应Ñ 2'机构），得到不饱和的官能化砜和。钯催化的反应使砜能够立体控制地转变为（Z，Z）跳过的1,4-二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85142-4

文献信息

• An easy synthesis of the 2-phenylsulfonyl-substituted allylic bromides and acetates and their reactivity towards nucleophiles
  作者：P. Auvray、P. Knochel、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85142-4

  日期：1986.1

  The reaction of phenyl vinyl sulfone with various aldehydes in the presence of a catalytic amount of DABCO furnishes in good yields teh corresponding 2-phenylsulfonyl-substituted alcohols which can be easily converted into their acetates or into their allylically rearranged bromides . These reagents, in turn, react with nucleophides (ketone enolates and cuprates) with an allylic rearrangement (SN2′

  在催化量的DABCO存在下，苯基乙烯基砜与各种醛的反应以良好的产率提供了相应的2-苯基磺酰基取代的醇，其可以容易地转化为其乙酸盐或烯丙基重排的溴化物。这些试剂，又与nucleophides（酮烯醇化物和铜酸盐）与烯丙基重排（S反应Ñ 2'机构），得到不饱和的官能化砜和。钯催化的反应使砜能够立体控制地转变为（Z，Z）跳过的1,4-二烯。
• AUVRAY P.; KNOCHEL P.; NORMANT J. F., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 42, 5095-5098
  作者：AUVRAY P.、 KNOCHEL P.、 NORMANT J. F.

  DOI：——

  日期：——
• AUVRAY, P.;KNOCHEL, P.;NORMANT, J. F., TETRAHEDRON, 44,(1987) N 19, C. 6095-6106
  作者：AUVRAY, P.、KNOCHEL, P.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and nucleophilic substitution of (e)-1-bromo-2-phenylsulfonyl-2-alkenes and 3-acetoxy-2-phenylsulfonyl-1-alkenes
  作者：P. Auvray、P. Knochel、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89799-4

  日期：1988.1