2,2'-diselenobis(N-cyclohexylbenzamide) | 106663-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-diselenobis(N-cyclohexylbenzamide)
• 英文别名: 2,2‘-diselenobis(N-cyclohexylbenzamide)；N-cyclohexyl-2-[[2-(cyclohexylcarbamoyl)phenyl]diselanyl]benzamide
• CAS: 106663-80-3
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₂Se₂
• 分子量: 562.472
• InChiKey: RLPFGBZVUCZHIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-263 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-diselenobis(N-cyclohexylbenzamide) 在 potassium iodate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-cyclohexylbenzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型谷胱甘肽过氧化物酶模拟物-对抗氧化剂和细胞毒性活性的认识

  摘要：

  已经获得了一系列的N-烷基苯并硒代咪唑-3（2 H）-酮，并通过用硼氢化钠还原将其转化为相应的二硒代。此外，已经提出了一种有效的方法来解决碘酸钾形成氧化Se-N键的问题，并观察到二硒化物向苯并异硒唑啉酮的新转化。所有合成衍生物的GPx样活性已通过NMR进行了评估。N-烯丙基二硒化物的抗氧化性比依布硒啉高出五倍。还已经测试了对MCF7和DU145癌细胞的抗癌能力。对N-环己基苯并异硒唑啉酮具有最高的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.018
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexylbenzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2,2'-diselenobis(N-cyclohexylbenzamide)
  参考文献：
  名称：

  新型谷胱甘肽过氧化物酶模拟物-对抗氧化剂和细胞毒性活性的认识

  摘要：

  已经获得了一系列的N-烷基苯并硒代咪唑-3（2 H）-酮，并通过用硼氢化钠还原将其转化为相应的二硒代。此外，已经提出了一种有效的方法来解决碘酸钾形成氧化Se-N键的问题，并观察到二硒化物向苯并异硒唑啉酮的新转化。所有合成衍生物的GPx样活性已通过NMR进行了评估。N-烯丙基二硒化物的抗氧化性比依布硒啉高出五倍。还已经测试了对MCF7和DU145癌细胞的抗癌能力。对N-环己基苯并异硒唑啉酮具有最高的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.018

文献信息

• Highly efficient synthesis and antioxidant capacity of N-substituted benzisoselenazol-3(2H)-ones
  作者：Agata J. Pacuła、Jacek Ścianowski、Krzysztof B. Aleksandrzak

  DOI：10.1039/c4ra08631g

  日期：——

  A new, general one step synthesis of N-substituted benzisoselenazol-3(2H)-ones based on the reaction of o-iodobenzamides with lithium diselenide, is described. A series of alkyl and aryl derivatives was obtained in high yields (up to 98%). Their GPx-like antioxidant activity, tested by NMR, showed a significantly higher activity than ebselen.

  描述了一种基于邻碘苯甲酰胺与二硒化锂反应的 N-取代苯并异硒唑-3(2H)-酮的新型通用一步合成方法。以高收率（高达98%）获得了一系列烷基和芳基衍生物。通过核磁共振测试，它们的类 GPx 抗氧化活性显着高于依布硒啉。
• A new method for creating Se–N intramolecular bonds using UV radiation
  作者：Agata J. Pacuła-Miszewska、Magdalena Obieziurska-Fabisiak、Anna Laskowska、Halina Kaczmarek、Jacek Ścianowski

  DOI：10.1039/d2nj03513h

  日期：——

  The irradiation of diaryl diselenides bearing amido groups using UV light of 254 nm wavelength leads to their rapid and quantitative conversion to form the benzisoselenazolone core through free radical Se–N bond formation. The developed protocol was utilized for a series of diversified substrates under mild reaction conditions.

  使用 254 nm 波长的紫外光照射带有酰胺基的二芳基二硒化物，导致它们通过自由基 Se-N 键的形成快速和定量地转化形成苯并异硒唑酮核。所开发的方案在温和的反应条件下用于一系列多样化的底物。
• New greener approach for the Se-N bond formation
  作者：Agata J. Pacuła-Miszewska、Magdalena Obieziurska-Fabisiak、Anna Laskowska、Halina Kaczmarek、Jacek Ścianowski

  DOI：10.1080/10426507.2023.2249182

  日期：2024.1.2

  A new greener protocol that includes the rapid and quantitative conversion of diaryl diselenides, bearing an amido function, to corresponding N-substituted benzisoselenazolones by 254 nm wavelength...

  一种新的绿色方案，包括在 254 nm 波长下将具有酰胺基功能的二芳基二硒化物快速定量转化为相应的 N-取代苯并异硒唑啉...