N-tert-butyl-1-(3-nitrophenyl)methanimine | 25115-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-1-(3-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 25115-54-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: LLQDUUGPXLYIDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-1-(3-nitrophenyl)methanimine 在 碘苯二乙酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81.6mg的产率得到3-(3-硝基苯基)-3H-双吖丙啶
  参考文献：
  名称：

  从酮、醛和衍生物中一锅法合成二氮丙啶和 15N2-二氮丙啶：发展和机理洞察

  摘要：

  根据起始材料的性质，使用两种不同的氧化剂开发了广泛的一锅二氮嗪合成策略。在所有情况下，均采用廉价的商业氨 (NH 3 ) 甲醇 (MeOH) 溶液，避免了使用液氨的困难。对于脂肪族酮，发现次氯酸叔丁酯 ( t- BuOCl) 是最好的氧化剂，而最好使用带有芳香族酮、醛和亚胺的二乙酸苯碘酯 (PIDA)。亚胺保护基团的性质是必不可少的，只有叔丁基亚胺允许合成15 N 2 -二氮杂环和完整的15N 掺入，强调反应机制中的关键转亚胺化步骤。这些方法操作简单，对大多数官能团都具有耐受性，提供了产率在 20% 到 99% 之间的二氮嗪。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100679
• 作为产物：
  描述：

  N-chloro-2-methyl-N-[(3-nitrophenyl)methyl]propan-2-amine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-tert-butyl-1-(3-nitrophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N-(chlorobenzyl)alkylamines with sodium methoxide in methanol. Steric effects in elimination reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00230a018

文献信息

• A General One-Pot, Three-Component Mono N-Alkylation of Amines and Amine Derivatives in Lithium Perchlorate/Diethyl Ether Solution
  作者：Akbar Heydari、Hossein Tavakol、Saied Aslanzadeh、Jamshid Azarnia、Nafiseh Ahmadi

  DOI：10.1055/s-2005-861798

  日期：——

  reductive monoalkyl- ation of amines and amine derivatives with aldehydes is reported. Treatment of aldehydes with primary amines, secondary amines, O- trimethylsilylhydroxylamine, and N,N-dimethylhydrazine in lithi- um perchlorate/diethyl ether and trimethylsilyl chloride, followed by BH3·NEt3 reduction, and straightforward workup afforded sec- ondary amines, tertiary amines, N-substituted hydroxylamines

  报道了一种用醛还原单烷基化胺和胺衍生物的有效通用程序。在高氯酸锂/乙醚和三甲基氯硅烷中用伯胺、仲胺、O-三甲基甲硅烷基羟胺和 N,N-二甲基肼处理醛，然后进行 BH3·NEt3 还原，直接后处理得到仲胺、叔胺，N-取代的羟胺和肼，分别。α-氨基酯与醛的还原烷基化选择性地提供相应的N-单烷基化α-氨基酯。
• Carbonylation Access to Phthalimides Using Self-Sufficient Directing Group and Nucleophile
  作者：Fanghua Ji、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wei Guo、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02433

  日期：2018.1.5

  Herein we report a novel palladium-catalyzed oxidative carbonylation reaction for the synthesis of phthalimides with high atom- and step-economy. In our strategy, the imine and H2O, which are generated in situ from the condensation of aldehyde and amine, serve as self-sufficient directing group and nucleophile, respectively. This method provides rapid access to phthalimides starting from readily available

  在这里，我们报告了一种新颖的钯催化的羰基化氧化反应，用于合成具有高原子经济性和阶梯经济性的邻苯二甲酰亚胺。在我们的策略中，由醛和胺的缩合原位生成的亚胺和H 2 O分别作为自足的导向基团和亲核试剂。该方法以单罐方式从易于获得的材料开始快速获取邻苯二甲酰亚胺。有效地构造了各种邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括具有医学和生物活性的含邻苯二甲酰亚胺的化合物。
• Reactions of N-chloro-N-alkylbenzylamines with amines in acetonitrile. Origin of steric effect in imine-forming elimination
  作者：Bong Rae Cho、Young Wook Suh

  DOI：10.1021/jo00273a016

  日期：1989.6