2-Butoxy-4-chloro-5-aminobenzoic acid | 112767-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Butoxy-4-chloro-5-aminobenzoic acid
• 英文别名: 5-amino-2-butoxy-4-chlorobenzoic acid
• CAS: 112767-66-5
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₃
• 分子量: 243.69
• InChiKey: MBLDOOLXEMJHRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Butoxy-4-chloro-5-aminobenzoic acid 生成 2-Butoxy-4-chloro-5-sulfamoylsalicylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-氯水杨酸衍生物的合成及利尿作用

  摘要：

  c酸(I)通过方法[5]获得。在相间催化条件下，碘代丁烷在 NaOH 水溶液中对 I 进行烷基化没有产生阳性结果。我们确实通过 [ii] 中的方法在碳酸钾的存在下成功地在丙酮中将 I 烷基化。然而，这导致酚羟基和羧基的烷基化产物的形成。酚基的完全烷基化需要每摩尔 I 不小于 3 摩尔的过量碘化丁基。这导致 2-丁氧基-4-氯-苯甲酸 (II) 的丁酯的良好收率。4-氯水杨酸乙酯(III)的烷基化，通过[15]中的方法与丁基碘在类似条件下获得的2-丁氧基-4-氯苯甲酸(IV)的乙酯产率高，并且可以将丁基碘和碳酸钾的消耗量减半。II和IV的酯的碱水解产生2-丁氧基-4-氯苯甲酸(V)。II、IV 和 V 的结构通过红外光谱和元素分析得到证实。化合物 II、IV 和 V 在红外光谱中具有以下吸收带（在 cm-1 处）：II - 1730、1130 (COOR)、1230、1072 (Ar-<)-C)；IV

  DOI：

  10.1007/bf01145556
• 作为产物：
  描述：

  2-Butoxy-4-chloro-5-nitrobenzoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 20.0 ℃ 、111.46 kPa 条件下， 以90%的产率得到2-Butoxy-4-chloro-5-aminobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-氯水杨酸衍生物的合成及利尿作用

  摘要：

  c酸(I)通过方法[5]获得。在相间催化条件下，碘代丁烷在 NaOH 水溶液中对 I 进行烷基化没有产生阳性结果。我们确实通过 [ii] 中的方法在碳酸钾的存在下成功地在丙酮中将 I 烷基化。然而，这导致酚羟基和羧基的烷基化产物的形成。酚基的完全烷基化需要每摩尔 I 不小于 3 摩尔的过量碘化丁基。这导致 2-丁氧基-4-氯-苯甲酸 (II) 的丁酯的良好收率。4-氯水杨酸乙酯(III)的烷基化，通过[15]中的方法与丁基碘在类似条件下获得的2-丁氧基-4-氯苯甲酸(IV)的乙酯产率高，并且可以将丁基碘和碳酸钾的消耗量减半。II和IV的酯的碱水解产生2-丁氧基-4-氯苯甲酸(V)。II、IV 和 V 的结构通过红外光谱和元素分析得到证实。化合物 II、IV 和 V 在红外光谱中具有以下吸收带（在 cm-1 处）：II - 1730、1130 (COOR)、1230、1072 (Ar-<)-C)；IV

  DOI：

  10.1007/bf01145556

文献信息

• LEBEDEV, A. A.;BAZHMINA, M. YU.;SMIRNOV, V. A., XIM.-FARMATS. ZH., 21,(1987) N 9, 1075-1079
  作者：LEBEDEV, A. A.、BAZHMINA, M. YU.、SMIRNOV, V. A.

  DOI：——

  日期：——