1-Acetyl-4,11-dimethoxy-1-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]anthracene-5,10-dione | 111670-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-Acetyl-4,11-dimethoxy-1-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]anthracene-5,10-dione
• 英文别名: 3-acetyl-4,11-dimethoxy-3-methyl-1,2-dihydrocyclopenta[b]anthracene-5,10-dione
• CAS: 111670-07-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₅
• 分子量: 364.398
• InChiKey: VJQQGTWQTZQFEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Acetyl-4,11-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]anthracene-5,10-dione 生成 1-Acetyl-4,11-dimethoxy-1-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]anthracene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  WONG, C. M.;GORDON, P. M.;CHEN, A. G.;LAM, H. Y. P., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 6, 1375-1379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The total synthesis of (±)-4-demethoxy-10-nordaunomycinone
  作者：C. M. Wong、P. M. Gordon、A. G. Chen、H. Y. P. Lam

  DOI：10.1139/v87-232

  日期：1987.6.1

  4-Demethoxy-10-nordaunomycinone (4) is synthesized starting with 4,7-dimethoxy-1-indanone (8). Nucleophilic addition of ethynyl magnesium bromide to 8 followed by mercuric acetate oxidation and iron pentacarbonyl – tri-n-butyltin hydride reduction gave 4,7-dimethoxy-1-acetylindane (16). Condensation of 16 with phthalic anhydride followed by methylation with dimethylsulfate and oxidation gave 22, which was epimerized to 24 by 2,2-dimethoxypropane and trifluoroacetic acid. Demethylation of 24 with aluminum chloride gave the 4-demethoxy-10-nordaunomycinone (4).

  4-去甲氧基-10-去氧奥诺霉素酮（4）是以4,7-二甲氧基-1-茚酮（8）为起始物合成的。将乙炔基溴化镁加成到8上，然后进行醋酸汞氧化和五羰基铁-三正丁基锡氢化还原，得到4,7-二甲氧基-1-乙酰基茚烷（16）。将16与邻苯二甲酸酐缩合，然后用二甲基硫酸甲酯甲基化和氧化反应得到22，22经2,2-二甲氧基丙烷和三氟乙酸使其环己烷异构化成24。用氯化铝脱去24的甲氧基，得到4-去甲氧基-10-去氧奥诺霉素酮（4）。
• WONG, C. M.;GORDON, P. M.;CHEN, A. G.;LAM, H. Y. P., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 6, 1375-1379
  作者：WONG, C. M.、GORDON, P. M.、CHEN, A. G.、LAM, H. Y. P.

  DOI：——

  日期：——