8-(4-methylphenyl)imidazo<1,2-a>pyridine | 104271-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 8-(4-methylphenyl)imidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 8-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine；Imidazo[1,2-a]pyridine,8-(4-methylphenyl)-
• CAS: 104271-53-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: RGEJNNAXIZLTNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-8-(4-methylphenyl)imidazo<1,2-a>pyridine 在 manganese dioxide magnesium sulfate 、 甲烷 、 乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-(4-methylphenyl)imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-a]pyridines, and process for their preparation

  摘要：

  本发明涉及一种新型的取代咪唑[1,2-a]吡啶，尤其是新型的8-苯基咪唑[1,2-a]吡啶及其制备方法。该发明化合物已被发现具有心脏强心、抗心律失常、中枢神经系统兴奋剂、中枢神经系统抑制剂和其他药理学效应。

  公开号：

  US04596872A1

文献信息

• [EN] 2-PHENYL OR 2-HETARYL IMIDAZOL[1,2-a]PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-PHÉNYL- OU 2-HÉTARYL-IMIDAZOL[1,2-A]PYRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014177458A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The invention relates to compounds of formulas I and II, formula I or formula II wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, S-lower alkyl, lower alkoxy substituted by halogen, di-lower alkyl amino, C(O)O-lower alkyl, lower alkyl substituted by hydroxy or hydroxy; R2 is hydrogen, lower alkyl, halogen, lower alkoxy, S-lower alkyl, lower alkoxy substituted by halogen, O(CH2)2-lower alkoxy substituted by halogen, di-lower alkyl amino, alkyl amino, NH-lower alkyl substituted by halogen, N(lower alkyl)-benzyl, lower alkyl substituted by hydroxy, heterocycloalkyl optionally substituted by halogen, CH2-lower alkoxy, CH2-lower alkoxy substituted by halogen or hydroxy; or R1 and R2 form together with the carbon atoms to which they are attached a ring containing -OCH2CH2O-, OCH2O-, OCH2CH2CH2O- or -NHC(O)CH2O-; R3 is hydrogen or lower alkoxy; R4 is hydrogen or lower alkyl; R5 is lower alkyl, cycloalkyl, lower alkyl substituted by hydroxy or lower alkyl substituted by halogen; or R4 and R5 form together with the nitrogen atom to which they are attached a ring containing -CH2CH2CHRCH2CH2-, -CH2CHRCH2CH2-, -CH2CH2OCH2CH2-, -CH2CH2NR'CH2CH2-, CH2CHR- or -CH2CH2CH2-; wherein R is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkyl substituted by halogen; R' is lower alkyl substituted by halogen; Ra is hydrogen or H; Rb is hydrogen, hydroxy or 3H; R6 is hydrogen, halogen or lower alkyl; HetAr is selected from the group consisting of thiophenyl, furanyl, thiozolyl, benzofuranyl, pyrazolyl, benzoimidazolyl or pyridinyl; n is 1 or 2; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture or to its corresponding enantiomer and/or optical isomers thereof. The present compounds are suitable as imaging tool, which will improve diagnosis by identifying potential patients with excess of tau aggregates in the brain, which may be likely to develop Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I和式II的化合物，式I或式II中，R1为氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素、S-低级烷基、卤素取代的低级烷氧基、二-低级烷基氨基、C(O)O-低级烷基、羟基取代的低级烷基或羟基；R2为氢、低级烷基、卤素、低级烷氧基、S-低级烷基、卤素取代的低级烷氧基、O(CH2)2-卤素取代的低级烷氧基、二-低级烷基氨基、烷基氨基、NH-卤素取代的低级烷基、N(低级烷基)-苄基、羟基取代的低级烷基、任选卤素取代的杂环烷基、 -低级烷氧基、 -卤素或羟基取代的低级烷氧基；或者R1和R2与其所连接的碳原子一起形成含有-O O-、O O-、O O-或-NHC(O) O-的环；R3为氢或低级烷氧基；R4为氢或低级烷基；R5为低级烷基、环烷基、羟基取代的低级烷基或卤素取代的低级烷基；或者R4和R5与其所连接的氮原子一起形成含有- CHR -、- CHR -、- O -、- NR' -、 CHR-或- -的环；其中R为氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或卤素取代的低级烷基；R'为卤素取代的低级烷基；Ra为氢或H；Rb为氢、羟基或3H；R6为氢、卤素或低级烷基；HetAr选自噻吩基、呋喃基、噻唑基、苯并呋喃基、吡唑基、苯并咪唑基或吡啶基；n为1或2；或为药学上可接受的酸加成盐、外消旋混合物或其相应的对映体和/或光学异构体。本发明的化合物适合作为成像工具，通过识别大脑中tau聚集体过量的潜在患者，将有助于改善诊断，这些患者可能发展为阿尔茨海默病。
• Synthesis of novel 8-arylimidazo[1,2-a]pryidines and 8-arylimidazo[1,5-a]pyridines
  作者：David D. Davey

  DOI：10.1021/jo00385a041

  日期：1987.5
• DAVEY D. D., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 9, 1863-1867
  作者：DAVEY D. D.

  DOI：——

  日期：——
• IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE COMPOUNDS AS GABA-A RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Sepracor Inc.

  公开号：EP2300470A2

  公开（公告）日：2011-03-30
• 2-PHENYL OR 2-HETARYL IMIDAZOL[1,2-a]PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2991983A1

  公开（公告）日：2016-03-09