2-甲基-4-[(2-丙炔-1-基氧基)甲基]-1,3-二氧戊环 | 105922-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: 2-甲基-4-[(2-丙炔-1-基氧基)甲基]-1,3-二氧戊环
• 中文别名: 3-[(叔-丁氧基羰基)氨基]-3-(2-硝基苯基)丙酸
• 英文名称: 2-methyl-4-[(prop-2-ynyloxy) methyl]-1,3-dioxalane
• 英文别名: 2-Methyl-4-(prop-2-ynoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 105922-60-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: XDDIDNXVXYBBEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-8-iodo-6-(4-morpholinylmethyl)-3-quinolinecarboxylate 、 2-甲基-4-[(2-丙炔-1-基氧基)甲基]-1,3-二氧戊环 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到ethyl 2-{[(2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]methyl}-8-(morpholin-4-ylmethyl)-6-oxo-6H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Modifications of C-2 on the pyrroloquinoline template aimed at the development of potent herpesvirus antivirals with improved aqueous solubility

  摘要：

  A series of C-2 pyrroloquinoline analogs designed to improve aqueous solubility were examined for herpesvirus polymerase and antiviral activity. Several analogs were identified that maintained the antiviral activity of the previous development candidate against HCMV, HSV-1 and VZV, but with significantly improved aqueous solubility. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.115
• 作为产物：
  描述：

  丙炔基缩水甘油醚 、 乙醛 、 三氟化硼 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATIESHKA, A. I., TR. AN LITSSR. B, 4,(1988) 52-57

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted 3-phenyluracils
  申请人：——

  公开号：US20010031865A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  1 where X 1 -X 4 are each O or S; W is unsubstituted or substituted —CH═O, —CH═S, —CH═NH, —CH(X 3 R 6 )(X 4 R 7 ), 2 R 6 and R 7 are each C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl or C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl or together form a carbon chain; R 10 is H, OH, SH, an ether or thioether group, unsubstituted or substituted C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, unsubstituted or substituted amino or unsubstituted or substituted phenyl; R 1 is halogen, CN, NO 2 or CF 3 ; R 2 is H or halogen; R 3 is H, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 -cyanoalkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, CHO, C 1 -C 6 -alkanoyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkylcarbonyl, unsubstituted or substituted amino, unsubstituted or substituted phenyl or phenyl-C 1 -C 6 -alkyl; R 4 and R 5 are each H, CN, halogen, unsubstituted or substituted C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl or unsubstituted or substituted phenyl; R 5 may additionally be NO 21 CHO, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl or unsubstituted or substituted amino, or R 4 and R 5 together form an unsubstituted or substituted carbon chain, with the proviso that R 4 is not CF 3 at the same time as R 5 is H when W is —CH═CH—CO—R 10 where R 10 is C 1 -C 6 -alkoxy or C 3 -C 7 -cycloalkoxy, and the salts and enol eithers of I in which R 3 is H, are used for the desication and defoliation of plants and as insecticides and herbicidees.

  其中X1-X4分别为O或S；W为未取代或取代的—CH═O、—CH═S、—CH═NH、—CH(X3R6)(X4R7)；2R6和R7分别为C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基或C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，或共同形成碳链；R10为H、OH、SH、醚或硫醚基，未取代或取代的C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C3-C7环烷基、未取代或取代的氨基或未取代或取代的苯基；R1为卤素、CN、NO2或CF3；R2为H或卤素；R3为H、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基羰基、C1-C6氰基烷基、C1-C6卤基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、CHO、C1-C6酰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6卤基烷基羰基、未取代或取代的氨基、未取代或取代的苯基或苯基-C1-C6烷基；R4和R5分别为H、CN、卤素、未取代或取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基或未取代或取代的苯基；R5还可以是 、1CHO、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤基烷基羰基、C1-C6烷氧羰基或未取代或取代的氨基，或R4和R5共同形成未取代或取代的碳链，但前提是当W为—CH═CH—CO—R10时，R4不是 而R5是H；其中R3为H的盐和烯醇类化合物I用于植物的干燥和落叶，以及作为杀虫剂和除草剂。
• [EN] SUBSTITUTED 3-PHENYLURACILS AS HERBICIDES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993006090A1

  公开（公告）日：1993-04-01

  (DE) Substituierte 3-Phenylurazile (I), in der X1-X4 = O,S; W = geg. subst. -CH=O, -CH=S, -CH=NH, -CH(X3R6)(X4R7), (a), (b), (c), (d) oder (e); R6, R7 = C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-Alkyl oder zusammen C-Kette; R10 = H, OH, SH, Ether-, Thioethergruppe, geg. subst., C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, geg. subst. Amino, geg. subst. Phenyl; R1 = Halogen, CN, NO2, CF3; R2 = H, Halogen; R3 = H, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkylcarbonyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-Alkyl, CHO, C1-C6-Alkanoyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl, geg. subst. Amino, geg. subst. Phenyl oder Phenyl-C1-C6-Alkyl; R4,R5 = H, CN, Halogen, geg. subst. C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, geg. subst. Phenyl; R5 = zusätzlich NO2, CHO, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, geg. subst. Amino oder R4+R5 = geg. subst. Kohlenstoffkette; ausgenommen R4 = CF3 und gleichzeitig R5 = H, wenn W = -CH=CH-CO-R10 mit R10 = C1-C6-Alkoxy oder C3-C7-Cycloalkoxy; sowie die Salze und Enolether von (I) mit R3 = H. Verwendung: Desiccation/Defoliation von Pflanzen; Inkektizide, Herbizide.(EN) Disclosed are substituted 3-phenyluracils of formula (I) in which X1 to X4 = O or S; W = optionally substituted -CH=O, -CH=S, -CH=NH, -CH(X3R6)(X4R7), (a), (b), (c), (d) or (e); R6 and R7 = C1-C6 alkyl, C3-C6 alkenyl, C3-C6 alkinyl, C1-C6-alkoxy-C1-C6-alkyl or together a carbon chain; R10 = H, OH, SH, an ether group, a thioether group, optionally substituted C1-C6 alkyl, C3-C6 alkenyl, C3-C6 alkinyl, C3-C7 cycloalkyl, optionally substituted amino or optionally substituted phenyl; R1 = halogen, CN, NO2, or CF3; R2 = H or halogen; R3 = H, C1-C6 alkyl, C3-C6 alkenyl, C3-C6 alkinyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 cycloalkylcarbonyl, C1-C6 cyanoalkyl, C1-C6 haloalkyl, C1-C6-alkoxy-C1-C6-alkyl, CHO, C1-C6 alkanoyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, C1-C6 haloalkylcarbonyl, optionally substituted amino, optionally substituted phenyl or phenyl-C1-C6-alkyl; R4 and R5 = H, CN, halogen, optionally substituted C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C3-C7 cycloalkyl or optionally substituted phenyl; R5 also = NO2, CHO, C1-C6 alkylcarbonyl, C1-C6 haloalkylcarbonyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, or optionally substituted amino or R4 + R5 = an optionally substituted carbon chain; except for R4 = CF3 and simultaneously R5 = H when W = -CH=CH-CO-R10 with R10 = C1-C6 alkoxy or C3-C7-cycloalkoxy; plus the salts and enol ethers of (I) with R3 = H. Use: dessiccation/defoliation of plants; insecticides; herbicides.(FR) L'invention concerne des 3-phényluraciles substitués de formule (I) dans laquelle X1 à X4 représentent O ou S; W représente -CH=O éventuellement substitué, -CH=S, -CH=NH, -CH(X3R6)(X4R7), (a), (b), (c), (d) ou bien (e); R6 et R7 représentent alkyle C1-C6, alcényle C3-C6, alkinyle C3-C6, alcoxy C1-C6-alkyle C1-C6 ou bien représentent ensemble une chaîne de carbone; R10 représente H, OH, SH, un groupe éther, un groupe thioéther, alkyle C1-C6 éventuellement substitué, alcényle C3-C6, alkinyle C3-C6, cycloalkyle C3-C7, amino éventuellement substitué ou phényle éventuellement substitué; R1 représente halogène, CN, NO2 ou bien CF3; R2 représente H ou halogène; R3 représente H, alkyle C1-C6, alcényle C3-C6, alkinyle C3-C6, cycloalkyle C3-C8, cycloalkylcarbonyle C3-C8, cyanoalkyle C1-C6, haloalkyle C1-C6, alcoxy C1-C6-alkyle C1-C6, CHO, alcanoyle C1-C6, alcoxycarbonyle C1-C6, haloalkylcarbonyle C1-C6, amino éventuellement substitué, phényle éventuellement substitué ou phényl-alkyle C1-C6; R4 et R5 représentent H, CN, halogène, alkyle C1-C6 éventuellement substitué, alcényle C2-C6, alkinyle C2-C6, cycloalkyle C3-C7 ou phényle éventuellement substitué; R5 représente également NO2, CHO, alkylcarbonyle C1-C6, haloalkylcarbonyle C1-C6, alcoxycarbonyle C1-C6, ou amino éventuellement substitué, ou bien R4 + R5 représentent une chaîne de carbone éventuellement substituée; sauf si R4 représente CF3 et simultanément R5 représente H lorsque W = -CH=CH-CO-R10, R10 représentant alcoxy C1-C6 ou bien cycloalcoxy C3-C7; l'invention concerne également les sels et les énoléthers des 3-phényluracyles de formule (I) dans laquelle R3 représente H. Ces 3-phényluracyles sont utilisés comme agents de dessication/de défoliation de plantes, comme insecticides ou herbicides.

  (De) Die substituierte 3-Phänyluracil (I), die X1 bis X4 = O, S; W = wahlweise substituiertes -CH=O, -CH=S, -CH=NH, -CH(X3R6)(X4R7), (a), (b), (c), (d) oder (e); R6 und R7 = C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkvinyl, C3-C6-Alkoxid, C1-C6-Okxy-C1-C6-Alkyl oder eine carbon-Kette zusammen; R10 = H, OH, SH, Ethergruppe, Thioethergruppe, wahlweise substituierte C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkvinyl, C3-C6-Alkoxid, C3-C7-Cycloalkyl, wahlweise substituierte Amino- oder Phänylgruppe; R1 = Halogen, CN, NO2, oder CF3; R2 = H oder Halogen; R3 = H, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkvinyl, C3-C6-Alkoxid, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-karbonyl, C1-C6-Cyano-Alkyl, C1-C6-Halo-Alkyl, C1-C6-Okxy-C1-C6-Alkyl, CHO, C1-C6-Alkanoyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halo-Alkyl-karbonyl, wahlweise substituierte Amino- oder wahlweise substituierte Phänyl-Gruppe; R4, R5 = H, CN, Halogen, wahlweise substituierte C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkvinyl, C2-C6-Alkoxid, C3-C7-Cycloalkyl oder wahlweise substituierte Phänylgruppe; R5快递(tree) auch , CHO, C1-C6-Akyl-karbonyl, C1-C6-Halo-Akyl-karbonyl, C1-C6-Alkoxid-karbonyl, oder wahlweise substituierte Amino- oder R4+R5 = eine wahlweise substituierte C-Kette; soweit专人behaftet, R4 = und gleichzeitig R5 = H, falls W = -CH=CH-CO-R10 mit R10 = C1-C6-Okxy oder C3-C7-Cycloalkoxy; sowie die Salzen und Enolether von (I) mit R3 = H. Wechs Wilhelm: Stoffwechsel/ Dehydrogenation von Pflanzen; Inkektizid; Herbizide. (EN) Disclosed are substituted 3-phenyluracils of formula (I) in which X1 to X4 = O or S; W = optionally substituted -CH=O, -CH=S, -CH=NH, -CH(X3R6)(X4R7), (a), (b), (c), (d) or (e); R6 and R7 = C1-C6 alkyl, C3-C6 alkenyl, C3-C6 alkinyl, C1-C6-alkoxy-C1-C6-alkyl or together a carbon chain; R10 = H, OH, SH, an ether group, a thioether group, optionally substituted C1-C6 alkyl, C3-C6 alkenyl, C3-C6 alkinyl, C3-C7 cycloalkyl, optionally substituted amino or optionally substituted phenyl; R1 = halogen, CN, , or ; R2 = H or halogen; R3 = H, C1-C6 alkyl, C3-C6 alkenyl, C3-C6 alkinyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 cycloalkylcarbonyl, C1-C6 cyanoalkyl, C1-C6 haloalkyl, C1-C6-alkoxy-C1-C6-alkyl, CHO, C1-C6 alkanoyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, C1-C6 haloalkylcarbonyl, optionally substituted amino, optionally substituted phenyl or phenyl-C1-C6-alkyl; R4 and R5 = H, CN, halogen, optionally substituted C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C3-C7 cycloalkyl or optionally substituted phenyl; R5 also = , CHO, C1-C6 alkylcarbonyl, C1-C6 haloalkylcarbonyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, or optionally substituted amino or R4 + R5 = an optionally substituted carbon chain; except for R4 = and simultaneously R5 = H when W = -CH=CH-CO-R10 with R10 = C1-C6 alkoxy or C3-C7-cycloalkoxy; plus the salts and enol ethers of (I) with R3 = H. Use: desiccation/defoliation of plants; insecticides; herbicides. (FR) L'invention concerne des 3-phényluraciles substitués de formule (I) dans laquelle X1 à X4 représentent O ou S; W représente -CH=O éventuellement substitué, -CH=S, -CH=NH, -CH(X3R6)(X4R7), (a), (b), (c), (d) ou bien (e); R6 et R7 représentent alkyle C1-C6,alcényle C3-C6, alkinyle C3-C6, alcoxy C1-C6-alkyle C1-C6 ou bien représentent ensemble une chaîne de carbone; R10 représente H, OH, SH, un groupe éther, un groupe thioéther, alkyle C1-C6 éventuellement substitué, alcényle C3-C6, alkinyle C3-C6, cycloalkyle C3-C7, amino éventuellement substitué ou phényle éventuellement substitué; R1 représente halogène, CN, ou bien ; R2 représente H ou halogen; R3 représente H, alkyle C1-C6, alcényle C3-C6, alkinyle C3-C6, cycloalkyle C3-C8, cycloalkylcarbonyle C3-C8, cyano alkyle C1-C6, halo alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6-alkyle C1-C6, CHO, alcanoyle C1-C6, aldxycarbonyl C1-C6, haloalkylcarbonyle C1-C6, amino éventuellement substitué, phényle éventuellement substitué ou phényl-alkyle C1-C6; R4 et R5 représentent H, CN, halogène, alkyle C1-C6 éventuellement substitué, alcényle C2-C6, alkinyle C2-C6, cycloalkyle C3-C7 ou phényle éventuellement substitué; R5 représente également , CHO, alkylcarbonyle C1-C6, haloalkylcarbonyle C1-C6, aldxycarbonyl C1-C6, ou amino éventuellement substitué, ou bien R4 + R5 représentent une chaîne de carbone éventuellement substituée; sauf si R4 représente et simultanément R5 représente H lorsque W = -CH=CH-CO-R10, R10 représentant alcoxy C1-C6 ou bien cycloalcoxy C3-C7; l'invention concerne également les sels et les énoléthers des 3-phényluracyles de formule (I) dans laquelle R3 représente H. Ces 3-phényluracyles sont utilisés comme agents de dessication/de défoliation de plantes, comme insecticides ou herbicides.
• SUBSTITUIERTE-3-PHENYLURAZILE ALS HERBIZIDE
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0604491A1

  公开（公告）日：1994-07-06
• US6239074B1
  申请人：——

  公开号：US6239074B1

  公开（公告）日：2001-05-29