4-(2-Chloro-phenyl)-2-methyl-6-(2-piperazin-1-yl-ethoxymethyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 5-ethyl ester 3-methyl ester | 91748-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-Chloro-phenyl)-2-methyl-6-(2-piperazin-1-yl-ethoxymethyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 5-ethyl ester 3-methyl ester
• 英文别名: 5-O-ethyl 3-O-methyl 4-(2-chlorophenyl)-2-methyl-6-(2-piperazin-1-ylethoxymethyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 91748-27-5
• 化学式: C₂₄H₃₂ClN₃O₅
• 分子量: 477.988
• InChiKey: CGKIESKNISEEDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-{2-[4-(4-Chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-ethoxymethyl}-4-(2-chloro-phenyl)-6-methyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-methyl ester; compound with oxalic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(2-Chloro-phenyl)-2-methyl-6-(2-piperazin-1-yl-ethoxymethyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 5-ethyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  长效二氢吡啶类钙拮抗剂。1.结合有碱性取代基的2-烷氧基甲基衍生物。

  摘要：

  描述了一系列在2-位被碱性侧链取代的二氢吡啶，并列出了其作为钙拮抗剂的效力。发现一种化合物2-[（（2-氨基乙氧基）甲基] -4-（2-氯苯基）-3-乙氧基羰基-5-甲氧基羰基-6-甲基-1,4-二氢吡啶（17，氨氯地平）具有可比性。对硝苯地平有效，并具有30 h的消除半衰期。口服生物利用度接近100％，血液动力学反应起效缓慢，效果持久。已经制备了两种对映异构体，并且发现大部分活性与（-）异构体18有关。对17的相似类似物进行的X射线晶体学研究表明，两者之间存在弱氢键侧链氧和质子在环氮上。

  DOI：

  10.1021/jm00159a022

文献信息

• Dihydropyridines
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0106462A2

  公开（公告）日：1984-04-25

  1,4-Dihydropyridine derivatives of the formula:- and their pharmaceutically acceptable acid addition salts; where R is aryl or heteroaryl; R1 and R2 are each independently C1-C4 alkyl or 2-methoxyethyl; Y is -(CH2)2-, -(CH2)3-, -CH2CH(CH3)- or -CH2C(CH3)2-; R3 is hydrogen or a group selected from:- where R4 is H, C1-C4 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, -COO(C1-C4 alkyl), -CH2COO(C1-C4 alkyl), aryl, -S02.aryl, or heteroaryl, and X is 0 or S; where R5 is 1-pyrrolidinyl, -NH2, -NH(C1-C4 alkyl), -N/C1-C4 alkyl)2, or -NH(CH2)2N(C1-C4 alkyl)2; where R6 is C1-C4 alkyl or aryl; where R7 is -CONH(C1-C4 alkyl) or -COO(C1-C4 alkyl); where R8 is -CN, -SO2(C1-C4 alkyl) or -SO2 aryl; (h) -CH2CO.R9 where R9 is -NH2, -NH(C1-C4 alkyl), -NH.aryl or C1-C4 alkoxy; (i) -SO2.R10 where R10 is -NH2, -N(C1-C4 alkyl)2 or C1-C4 alkyl; and (j) -CO.R" where R" is H, halomethyl, -COO(C1-C4 alkyl), -CH2O(C1-C4 alkyl), -CH2CO(C1-C4 alkyl), C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, aryl, heteroaryl, morpholino or 5-oxo-pyrrolidin-2-yl. The compounds have utility as anti-ischaemic and antihypertensive agents.

  式中的 1,4-二氢吡啶衍生物 及其药学上可接受的酸加成盐； 其中 R 是芳基或杂芳基； R1和R2各自独立地为C1-C4烷基或2-甲氧基乙基； Y是-(CH2)2-、-( )3-、- CH(CH3)-或- C( )2-； R3 是氢或选自以下的一个基团 其中 R4 是 H、C1-C4 烷基、C3-C6 环烷基、-COO(C1-C4 烷基)、- COO(C1-C4 烷基)、芳基、-S02.芳基或杂芳基，X 是 0 或 S； 其中 R5 是 1-吡咯烷基、-NH2、-NH(C1-C4 烷基)、-N/C1-C4 烷基)2 或-NH( )2N(C1-C4 烷基)2； 其中 R6 为 C1-C4 烷基或芳基； 其中 R7 为-CONH(C1-C4 烷基)或-COO(C1-C4 烷基)； 其中 R8 是-CN、-SO2(C1-C4 烷基)或-SO2 芳基； (h) - CO.R9 其中 R9 是-NH2、-NH(C1-C4 烷基)、-NH.芳基或 C1-C4 烷氧基； (i) -SO2.R10 其中 R10 是-NH2、-N(C1-C4 烷基)2 或 C1-C4 烷基；以及 (j) -CO.R" 其中 R" 是 H、卤代甲基、-COO(C1-C4 烷基)、- O(C1-C4 烷基)、- CO(C1-C4 烷基)、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、芳基、杂芳基、吗啉基或 5-氧代吡咯烷-2-基。 这些化合物可用作抗缺血和抗高血压药物。
• US4539322A
  申请人：——

  公开号：US4539322A

  公开（公告）日：1985-09-03
• US4547502A
  申请人：——

  公开号：US4547502A

  公开（公告）日：1985-10-15