3-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-tetrahydropyran | 3284-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-tetrahydropyran
• 英文别名: 2,2,6,6-Tetramethyloxan-3-ol
• CAS: 3284-91-1
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: BAYVVPKSFMXVSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-5-庚烯-2-醇 、 间氯过氧苯甲酸 生成 3-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  MIHAILOVIC, M. LJ.;MARINKOVIC, D., CROAT. CHEM. ACTA, 1986, 59, N 1, 109-120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalysis In a Synthetic Receptor with an Inwardly Directed Carboxylic Acid
  作者：Siddhartha R. Shenoy、Fernando R. Pinacho Crisóstomo、Tetsuo Iwasawa、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja801107r

  日期：2008.4.1

  A cavitand functionalized with a Kemp's triacid derivative was used to catalyze the epoxide ring-opening cyclizations of 1,5-epoxyalcohols. A deep, cylindrical cavity containing electron-rich aromatic walls and an inwardly directed carboxylic acid displayed the necessary characteristics to bind different 1,5-epoxyalcohols and initiate their cyclization reactions. The reactions inside this synthetic

  用坎普三酸衍生物官能化的空腔配体用于催化 1,5-环氧醇的环氧化物开环环化。包含富电子芳族壁和向内定向的羧酸的深圆柱形空腔显示出结合不同 1,5-环氧醇并引发其环化反应的必要特性。这种合成受体内的反应以催化和区域选择性的方式发生。这些结果突出表明，天然酶的结构化内部所提供的功能排列和独特的溶剂化作用可以结合到具有有用的物理和化学特性的合成系统中。
• Polyether Natural Product Inspired Cascade Cyclizations: Autocatalysis on π‐Acidic Aromatic Surfaces
  作者：Miguel Paraja、Xiaoyu Hao、Stefan Matile

  DOI：10.1002/anie.202000681

  日期：2020.8.24

  cation‐π biocatalysis, reported here is the anion‐π‐catalyzed epoxide‐opening ether cyclizations of oligomers. Only on π‐acidic aromatic surfaces having a positive quadrupole moment, such as hexafluorobenzene to naphthalenediimides, do these polyether cascade cyclizations proceed with exceptionally high autocatalysis (rate enhancements kauto/kcat >104 m−1). This distinctive characteristic adds complexity

  阴离子-π催化通过稳定芳香族π-表面上的阴离子过渡态而起作用，从而为分子转化提供了一种新方法。阴离子-π相互作用的离域性质表明，它们在稳定长距离电荷位移方面最有效。因此，针对与常规阳离子-π生物催化的类固醇环化一样具有魅力的阴离子级联反应，此处报道的是低聚物的阴离子-π催化的环氧化物-开环醚环化。仅在具有正四极矩的π酸性芳族表面上（例如六氟苯到萘二酰亚胺），这些聚醚级联环化才会进行极高的自催化作用（速率增强k auto / k cat > 10 4 m -1）。这种独特的特征增加了反应机理的复杂性（Goldilocks型底物浓度依赖性，以熵为中心的底物不稳定），并为未来的发展开辟了有趣的前景。
• Pinacho Crisostomo, Fernando R.; Lledo, Agusti; Shenoy, Siddhartha R., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7402 - 7410
  作者：Pinacho Crisostomo, Fernando R.、Lledo, Agusti、Shenoy, Siddhartha R.、Iwasawa, Tetsuo、Rebek, Julius Jr.

  DOI：——

  日期：——
• MIHAILOVIC, M. LJ.;MARINKOVIC, D., CROAT. CHEM. ACTA, 1986, 59, N 1, 109-120
  作者：MIHAILOVIC, M. LJ.、MARINKOVIC, D.

  DOI：——

  日期：——