p-Allylcalix<6>arene | 98013-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: p-Allylcalix<6>arene
• 英文别名: 5,11,17,23,29,35-hexaallyl-37,38,39,40,41,42-hexahydroxycalix<6>arene；5,11,17,23,29,35-Hexakis(prop-2-enyl)heptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaene-37,38,39,40,41,42-hexol
• CAS: 98013-96-8
• 化学式: C₆₀H₆₀O₆
• 分子量: 877.133
• InChiKey: AGEYKWCOGFWTAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.8
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Allylcalix<6>arene 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到5,11,17,23,29,35-hexaallyl-37,38,39,40,41,42-hexamethoxycalix<6>arene
  参考文献：
  名称：

  杯芳烃12：功能化杯芳烃的合成

  摘要：

  程序用于去除的描述p从-t丁基p -t丁基杯[4]芳烃，p -t丁基杯[6]芳烃，和p -t丁基杯[8]芳烃和引进的官能团体就位。尽管将杯芳烃的对位官能化的尝试通常失败了，但相应的甲基醚仍易于乙酰化，以提供对乙酰基，对羧基和对甲氧羰基杯[6]芳烃和杯[ 8]芳烃。乙酰化和杯[4]芳烃和杯[6]苯甲酰在酚氧芳烃发生，而不是p-位，在大多数反应条件下导致完全被O-取代的产物。在吡啶存在下，杯[4]芳烃与苯甲酰氯反应，生成三苯甲酸酯。将三苯甲酸酯转化为相应的三苯甲酰氧基单烯丙基醚，然后进行克莱森重排和水解，生成单烯丙基杯[4]芳烃，该化合物特别受关注，因为它具有合成在“上边缘”上包含单个取代基的杯芳烃的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87580-3
• 作为产物：
  描述：

  37,38,39,40,41,42-hexaallyloxycalix<6>arene 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 4.0h， 以21%的产率得到p-Allylcalix<6>arene
  参考文献：
  名称：

  杯芳烃12：功能化杯芳烃的合成

  摘要：

  程序用于去除的描述p从-t丁基p -t丁基杯[4]芳烃，p -t丁基杯[6]芳烃，和p -t丁基杯[8]芳烃和引进的官能团体就位。尽管将杯芳烃的对位官能化的尝试通常失败了，但相应的甲基醚仍易于乙酰化，以提供对乙酰基，对羧基和对甲氧羰基杯[6]芳烃和杯[ 8]芳烃。乙酰化和杯[4]芳烃和杯[6]苯甲酰在酚氧芳烃发生，而不是p-位，在大多数反应条件下导致完全被O-取代的产物。在吡啶存在下，杯[4]芳烃与苯甲酰氯反应，生成三苯甲酸酯。将三苯甲酸酯转化为相应的三苯甲酰氧基单烯丙基醚，然后进行克莱森重排和水解，生成单烯丙基杯[4]芳烃，该化合物特别受关注，因为它具有合成在“上边缘”上包含单个取代基的杯芳烃的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87580-3

文献信息

• Allosterically driven self-assemblies of interlocked calix[6]arene receptors
  作者：Stéphane Le Gac、Jean-François Picron、Olivia Reinaud、Ivan Jabin

  DOI：10.1039/c0ob01020k

  日期：——

  moieties. The ureido arms are also capable of binding the counter anion Cl− of the ammonium guest, thus leading to a quinternary neutral complex. Such remarkable behavior is due to the versatility of the calix[6]arene platform, which allows the implementation of a high number of functions, leading to multiple non-covalent attractive interactions, whereas the macrocycle remains flexible, thus allowing induced-fit

  基于柔性凹亚基的自组装受体的构建是一项艰巨的任务，并且构成了一种有趣的方法来模拟生物系统中发生的结合过程。本文研究的受体基于柔韧性杯[6]芳烃骨架，在其狭窄边缘带有三个（或多个）酸碱官能团。当互补时，只要每个杯芳烃亚基都能容纳客人，它们就会以尾到尾的方式自组装，形成一种类似于空竹的复合物。变构驱动的多重识别模式具有高度选择性，并导致稳定的四级加合物。为了评估该系统的范围，已经研究了各种聚氨基和多酸性杯[6]芳烃。t Bu取代基。相反，后者被较小的基团取代，导致受体的范围更广，例如较大的客体如色胺和多巴胺衍生物稳定在腔中。在狭窄的边缘上实现额外功能也引起了人们的极大兴趣。实际上，已经表明，当两个杯形亚基表现出附加的和互补的功能，例如羧酸盐和脲基部分时，二级相互作用发生在两个杯形亚基之间。脲臂也能够结合抗衡阴离子氯-客体酸铵，这样就导致了quinternary中性络合物。这种非凡的行为是由于calix
• GUTSCHE, C. D.;LIN, LEE-GIN, TETRAHEDRON, 1986, 42, N 6, 1633-1640
  作者：GUTSCHE, C. D.、LIN, LEE-GIN

  DOI：——

  日期：——
• Calixarenes. 28. Synthesis, structures, and conformations of aroylates of calix[6]arenes
  作者：Janet S. Rogers、C. David Gutsche

  DOI：10.1021/jo00037a036

  日期：1992.5

  A study of the aroylation of calix[6]arenes under a variety of conditions has shown that the reaction often yields the 1,2,4,5-tetraester as a major product but that the outcome is dependent both on the aroylating agent and the calixarene. The best results have been obtained with p-nitrobenzoyl chloride which reacts with p-tert-butylcalix[6]arene (1a) to yield a separable mixture containing ca. 40% tetraester 2a and 30% pentaester 3 when NaH is used as the base or up to 85% of the tetraester when 1-methylimidazole is used as the base. In comparable fashion benzoyl chloride and p-nitrobenzoyl chloride react with la and lb, respectively, to yield the tetraesters 2b and 2c, whereas p-allylcalix[6]arene (1c) reacts under the same conditions to produce the hexaester 6. With limiting amounts of p-nitrobenzoylating agent the diesters 4 and 5 have been isolated in low yields. 3,5-Dinitrobenzoyl chloride gives less satisfactory results, producing mixtures containing six or more eaters from which only small amounts of the 1,2,4,5-tetraester 2d have been isolated. The structure and conformation of the products have been established by elemental analysis, mass spectral measurements, and H-1 NMR techniques. In the case of 2a this includes difference NOE and transient NOE determinations which show that the compound exists in a conformation in which two of the aroylated moieties are canted inward so that their p-tert-butyl groups occupy the two faces of the calix[6]arene cavity, thus self-complexing the compound and preventing intermolecular complexation.