1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluyl-α-D-ribofuranosyl)-5-fluorouracil | 2907-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluyl-α-D-ribofuranosyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: α-3',5'-Di(p-toluoyl)-2'-deoxy-5-fluoruridin；5-fluoro-1-[O³,O⁵-bis-(4-methyl-benzoyl)-α-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-(O,O'-di-p-toluoyl-α-D-erythro-2-deoxy-pentafuranosyl)-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-(O,O'-Di-p-toluoyl-α-D-erythro-2-desoxy-pentafuranosyl)-5-fluor-1H-pyrimidin-2,4-dion；[(2R,3S,5S)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 2907-25-7
• 化学式: C₂₅H₂₃FN₂O₇
• 分子量: 482.465
• InChiKey: RSJDZJWFIZRPDJ-HBMCJLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluyl-α-D-ribofuranosyl)-5-fluorouracil 在 氨 作用下， 以69%的产率得到α-2'-deoxy-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  dUrd和5-氟-dUrd的2-硫代衍生物及其5'-单磷酸酯：合成，与肿瘤胸苷酸合酶的相互作用以及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  5-氟-2-硫尿嘧啶（11）的方便合成是基于5-氟-2-硫胞嘧啶（9）的水解脱氨基。路易斯酸催化二-TMS-5-氟-2-硫氧嘧啶（13）或二-TMS-2-硫氧嘧啶（14）与2-脱氧-3,5-二-对甲苯基-D-呋喃呋喃糖酰氯的缩合反应（15）生成3'，5'-甲苯化2'-脱氧-5-氟-2-硫代尿苷（16和18）或2'-脱氧-2-硫代尿苷（17的β-和α-端基异构体的混合物和19），将它们各自用MeOH-NH 3解封闭，分别得到所需的游离异头核苷对1、5和3、7。在小麦芽磷酸转移酶系统的帮助下，将它们选择性地转化为相应的5'-单磷酸酯2、6和4、8。由1H NMR光谱推导出核苷1、3、5、7的构象，以及核苷酸异头对2的圆二色性光谱2 报告了6和4、8。尽管beta-2-thio-dUMP（4）是一个很好的底物（Km约为10（-5）M），但是beta-5-fluoro-2-thio-dUMP（2）

  DOI：

  10.1021/jm00075a016
• 作为产物：
  描述：

  O,O’-双(三甲基硅烷)-5-氟尿嘧啶 、 1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 、 碘化亚铜 生成 1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluyl-α-D-ribofuranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  FRESKOS, JOHN N., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 549-555

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of thymidine and deoxyfluorouridine, and intermediates therefor
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US02949451A1

  公开（公告）日：1960-08-16
• Hoffer et al., Journal of the American Chemical Society, 1959, vol. 81, p. 4112
  作者：Hoffer et al.

  DOI：——

  日期：——