4-Cyanmethylmercapto-pyridin | 89795-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-Cyanmethylmercapto-pyridin
• 英文别名: pyridin-4-ylsulfanyl-acetonitrile；[(Pyridin-4-yl)sulfanyl]acetonitrile；2-pyridin-4-ylsulfanylacetonitrile
• CAS: 89795-78-8
• 化学式: C₇H₆N₂S
• 分子量: 150.204
• InChiKey: IMSYCKJDNJEAKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(bromomethyl)-7-[[(2Z)-2-methoxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-5,8-dioxo-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 、 4-Cyanmethylmercapto-pyridin 生成 (2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-N-[4'-(cyanomethylsulfanyl)-3,12-dioxospiro[11-oxa-6-thia-2-aza-10-azoniatricyclo[6.4.0.02,5]dodec-1(8)-ene-10,1'-pyridin-1-ium-4-ide]-4-yl]-2-methoxyiminoacetamide
  参考文献：
  名称：

  XAYANO, TAKEHSI;FURUKAVA, MINORU

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙腈 、 吡啶-4(1H)-硫酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Cyanmethylmercapto-pyridin
  参考文献：
  名称：

  面向计算模型的子结构拼接在噻唑烷衍生物鉴定中的应用作为潜在的低蜜蜂毒性新烟碱类杀虫剂

  摘要：

  为了寻找低蜜蜂毒性的新型新烟碱类杀虫剂，通过子结构剪接策略合理设计了一系列具有低蜜蜂毒性的噻唑烷结构的化合物，并评价了其杀虫活性。最佳化合物A24和A29对豆蚜的LC 50值分别为30.01和17.08 mg/L。对爪蟾卵母细胞进行的电生理研究表明，化合物A29作用于昆虫nAChR，EC 50值为50.11 μM。对接结合模式分析表明， A29通过与 D_Arg55、D_Leu102 和 D_Val114 残基的氢键与Lymnaea stagnalis乙酰胆碱结合蛋白结合。量子力学计算表明，与蜜蜂高毒性吡虫啉相比， A29具有更高的最高占据分子轨道（HOMO）能量和更低的垂直电离势（IP）值，显示出潜在的低蜜蜂毒性。蜜蜂毒性预测模型也表明A29对蜜蜂无毒。我们目前的工作确定了一种创新的杀虫支架，可能有助于进一步探索低蜂毒新烟碱类杀虫剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c00461

文献信息

• 2-Oxa-isocephem compounds, compositions containing the same and processes for preparing the same
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0313081A2

  公开（公告）日：1989-04-26

  There is described a 2-oxa-isocephem compound of the formula : wherein R¹, R² and R⁴ are as defined, and R³ is a group of the formula : wherein n, m, R⁶, R⁷, B⁻ and ℓ are as defined, or pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound has antimicrobial activity.

  本发明描述了一种式如下的 2-氧杂-异西泮化合物： 其中 R¹、R² 和 R⁴ 如所定义，且 R³ 是式中的基团： 其中 n、m、R⁶、R⁷、B- 和 ℓ 如所定义，或其药学上可接受的盐。该化合物具有抗菌活性。
• XAYANO, TAKEHSI;FURUKAVA, MINORU
  作者：XAYANO, TAKEHSI、FURUKAVA, MINORU

  DOI：——

  日期：——
• US4950662A
  申请人：——

  公开号：US4950662A

  公开（公告）日：1990-08-21
• 10.1021/acs.jafc.4c00461
  作者：Zhou, Cong、Kong, Yijin、Zhang, Huihui、Zhai, Na、Li, Zhong、Qian, Xuhong、Liu, Zewen、Cheng, Jiagao

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c00461

  日期：——

  Quantum mechanics calculation showed that A29 had a higher highest occupied molecular orbit (HOMO) energy and lower vertical ionization potential (IP) value compared to the high bee toxic imidacloprid, showing potentially low bee toxicity. Bee toxicity predictive model also indicated that A29 was nontoxic to honeybees. Our present work identified an innovative insecticidal scaffold and might facilitate

  为了寻找低蜜蜂毒性的新型新烟碱类杀虫剂，通过子结构剪接策略合理设计了一系列具有低蜜蜂毒性的噻唑烷结构的化合物，并评价了其杀虫活性。最佳化合物A24和A29对豆蚜的LC 50值分别为30.01和17.08 mg/L。对爪蟾卵母细胞进行的电生理研究表明，化合物A29作用于昆虫nAChR，EC 50值为50.11 μM。对接结合模式分析表明， A29通过与 D_Arg55、D_Leu102 和 D_Val114 残基的氢键与Lymnaea stagnalis乙酰胆碱结合蛋白结合。量子力学计算表明，与蜜蜂高毒性吡虫啉相比， A29具有更高的最高占据分子轨道（HOMO）能量和更低的垂直电离势（IP）值，显示出潜在的低蜜蜂毒性。蜜蜂毒性预测模型也表明A29对蜜蜂无毒。我们目前的工作确定了一种创新的杀虫支架，可能有助于进一步探索低蜂毒新烟碱类杀虫剂。