benzyl N-[(2S,3S)-2-(carbamoyloxymethyl)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-oxoazetidin-3-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl N-[(2S,3S)-2-(carbamoyloxymethyl)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-oxoazetidin-3-yl]carbamate
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₇
• 分子量: 443.4
• InChiKey: FBYNKTKPFFZVDB-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S,3S)-2-(carbamoyloxymethyl)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-oxoazetidin-3-yl]carbamate 生成 3,4-cis-3-benzyloxycarbonylamino-4-carbamoyloxymethyl-2-azetidione
  参考文献：
  名称：

  MATSUO, TAISUKE;OCHIAI, MICHIHIKO;KISHIMOTO, SHOJI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((2S,3S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-(hydroxymethyl)-4-oxoazetidin-3-yl)carbamate 生成 benzyl N-[(2S,3S)-2-(carbamoyloxymethyl)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-oxoazetidin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  FURLENMEIER, A.;HOFHEINZ, W.;HUBSCHWERLEN, C. N.;ISENRING, H. P.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optisch einheitliche Beta-Lactame, deren Herstellung und Verwendung bei der Herstellung von antimikrobiell wirksamen Beta-Lactamen sowie Vorprodukte verwendbar zu deren Herstellung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0073061A2

  公开（公告）日：1983-03-02

  Optisch einheitliche β-Lactame der allgemeinen Formeln worin Z eine leicht abspaltbare Acylgruppe, R1 Amino oder eine in Amino überführbare Gruppe, R2 Wasserstoff oder eine leicht abspaltbare Schutzgruppe und R3 und R4 je einen niederen, gegebenenfalls Sauerstoff enthaltenden, über Kohlenstoff verknüpften Kohlenwasserstoffrest darstellen, wobei diese Reste ebenfalls miteinander zu einem Ring verknüpft sein können, wobei R1 leicht spaltbares Acylamino darstellt wenn R2 Wasserstoff bedeutet, und die entsprechenden optischen Antipoden davon, deren Herstellung und Verwendung bei der Herstellung von antimikrobiell wirksamen β-Lactamen sowie neue Vorprodukte verwendbar zu deren Herstellung.

  通式中光学均匀的 β-内酰胺 其中 Z 代表易裂解的酰基，R1 代表氨基或可转化为氨基的基团，R2 代表氢或易裂解的保护基团，R3 和 R4 各代表一个低级烃基，该烃基可能含氧并通过碳连接、其中 R1 是易裂解的酰氨基，R2 是氢，及其相应的光学反义词，它们的制备和在制备抗菌活性 β-内酰胺中的用途，以及用于制备它们的新前体。
• 1-Sulfo-2-azetidinone derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0093376A2

  公开（公告）日：1983-11-09

  A 1-sulfo-2-oxoazetidine derivative of the formula wherein R8 is -COQ° (Q° is an amino group which may optionally be protected or substituted), -COQ5 (Q5 is a hydroxyl group which may optionally be protected), -(CH2)na- R4a (na is an integer of 1 to 3: R4a is a hydrogen atom or a carbamoylamino, N-sulfocarbamoylamino, carbamoyl, carbamoyloxy, N-sulfocarbamoyloxy, haloalkylcarbonylcarbamoyloxy, alkylsulfonyloxy, pyridinio, alkoxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, halogenoalkylcarbonyloxy, hydroxyl, alkoxycarbonyl, acyloxy, 1-alkoxyiminoalkyl, alkylcarbonyl or acylamino group) or a nitrogen-containing heterocyclic group; R' is an amino group which may optionally be acylated or protected; and X is a hydrogen atom or a methoxy group, or a salt or ester thereof, and methods of producing said compound (Ia) which may be shown as follows wherein the symbols have the same meanings as respectively defined above, and intermediates for preparing the compound (Ia) and methods of producing them. The compound (Ia) has improved antimicrobial and β-lactamase- inhibitory activities and is of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  式中的 1-磺基-2-氧氮杂环丁烷衍生物 其中 R8 为-COQ°（Q°为氨基，可任选被保护或取代）、-COQ5（Q5 为羟基，可任选被保护）、-(CH2)na- R4a（na 为 1 至 3 的整数：R4a 是氢原子或氨基甲酰氨基、N-硫代氨基甲酰氨基、氨基甲酰基、氨基甲酰氧基、N-硫代氨基甲酰氧基、卤代烷基羰基氨基甲酰氧基、烷基磺酰氧基、吡啶基、烷氧基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基羰基氧基、羟基、烷氧基羰基、酰氧基、1-烷氧基亚氨基烷基、烷基羰基或酰氨基）或含氮杂环基团；R'是可选择酰化或保护的氨基；X是氢原子或甲氧基，或其盐或酯，以及生产所述化合物（Ia）的方法，可如下所示 其中符号的含义分别与上述定义相同，以及制备化合物（Ia）的中间体及其生产方法。化合物（Ia）具有更好的抗菌和抑制β-内酰胺酶的活性，具有作为人类和驯养动物药物的价值。
• Verfahren zur Herstellung von 1-Sulfo-2-oxoazetidinderivaten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0096297A2

  公开（公告）日：1983-12-21

  Herstellung von 1-Sulfo-2-oxoazetidinderivaten der allgemeinen Formel in der Het einen ggfs. aminosubstituierten, 5- oder 6- gliedrigen, aromatischen, 1 oder 2 Stickstoffatome, ggfs. auch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthaltenden Heterocyclus darstellt, R' Wasserstoff, niederes Alkyl, Phenyl-niederes Alkyl, niederes Alkanoyl, niederes Alkoxycarbonyl, niederes Alkenyl-nieder Alkyl, niederes Alkoxycarbonyl-niederes Alkyl, Phenyl-niederes-alkoxycarbonyl-niederes Alkyl, Nitro-phenyl-niederes-alkoxycarbonyl-niederes Alkyl oder Carboxy-niederes Alkyl und R2 Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkenyl, niederes Alkinyl, niederes Alkoxycarbonyl, niederes Alkanoyloxy-niederes Alkyl, niederes Alkoxycarbonyl-niederes Alkenyl, Hydroxyiminomethyl, niederes Alkoxyiminomethyl, Carbamoyl, Carbamoyl-niederes Alkenyl oder Carbamoyloxy-niederes Alkyl bedeutet, wobei die Gruppe =NOR1 mindestens teilweise in syn-Form vorliegt, in racemischer Form oder in Form des 3S-Enantiomeren, sowie von leicht hydrolysierbaren Estern bzw. pharmazeutisch verträglichen Salzen dieser Verbindungen, durch Acylierung von in der R20 die gleiche Bedeutung wie R2 hat oder auch eine 2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl-gruppe darstellen kann und R3 Wasserstoff oder Sulfo darstellt, oder eines Salzes davon, mit einem Thioester der allgemeinen Formel in der Het die obige Bedeutung hat und R10 die gleiche Bedeutung wie R' hat, jedoch nicht Carboxy-niederes Alkyl bedeutet, aber ferner auch eine Tri-nieder-alkylsilyl-nieder- alkoxycarbonyl-niedere Alkylgruppe oder eine in eine leicht hydrolysierbare Estergruppe abgewandelte Carboxy-niederalkylgruppe darstellen kann, und die Gruppe =NOR10 mindestens teilweise in syn-Form vorliegt, und anschliessendefakuftative Folgestufen (N-Sulfonierung, Ueberführung von R20 in R2, R10 in R1). Ferner auch gewisse neue Verfahrensprodukte I sowie Benzthiazolthioester III per se und die Herstellung der Benzthiazolthioester durch Veresterung entsprechender Carbonsäuren. Schliesslich die Herstellung von Carbonsäuren, worin R' t-Alkoxycarbonylmethyl darstellt Die Verbindungen I sind antimikrobiell wirksam.

  制备通式为 1-磺基-2-氧代乙脒衍生物 其中 Het 代表任选氨基取代的、含 1 或 2 个氮原子的 5 或 6 元芳香杂环，任选地R'是氢、低级烷基、苯基-低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧基羰基、低级烯基-低级烷基、低级烷氧基羰基-低级烷基、苯基-低级烷氧基羰基-低级烷基、硝基苯基-低级烷氧基羰基-低级烷基或羧基-低级烷基，R2 是氢、低级烷基、低级烯基、低级烷氧基羰基-低级烷基、低级烷氧基羰基-低级烷基、硝基苯基-低级烷氧基羰基-低级烷基或羧基-低级烷基、低级炔基、低级烷氧基羰基、低级烷酰氧基低级烷基、低级烷氧基羰基低级烯基、羟基亚氨甲基、低级烷氧基亚氨甲基、氨基甲酰基、氨基甲酰基低级烯基或氨基甲酰氧基低级烷基，其中基团 =NOR1 至少部分为合成形式、外消旋形式或 3S 对映体形式，以及易水解的酯或以及这些化合物的易水解酯或药学上可接受的盐的酰化反应。 其中 R20 与 R2 意义相同，或也可代表 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基团，以及 R3 代表氢或磺基，或其与通式硫代酯的盐 其中 Het 具有上述含义，R10 具有与 R' 相同的含义，但不是羧基-低级烷基，也可以代表三低级烷基硅基-低级烷氧基羰基-低级烷基，或代表被修饰成易水解酯基的羧基-低级烷基，且基团 =NOR10 至少部分为 syn 形式、 以及随后的转化步骤（N-磺化、将 R20 转化为 R2、将 R10 转化为 R1）。 此外，某些新工艺产品 I 以及苯并噻唑硫酯 III 本身和通过酯化相应的羧酸生产苯并噻唑硫酯。最后，R'代表t-烷氧羰基甲基的羧酸的制备方法也很简单。 化合物 I 具有抗菌活性。
• KISIMOTO, SEDZI;MATSUO, TAJSUKEH;OTIAI, MITIXIKO
  作者：KISIMOTO, SEDZI、MATSUO, TAJSUKEH、OTIAI, MITIXIKO

  DOI：——

  日期：——
• 1-Sulfo-2-oxoazetidinderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0096296B1

  公开（公告）日：1987-07-29