2-<(3-butenylthio)methyl>furan | 96194-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-<(3-butenylthio)methyl>furan
• 英文别名: furfuryl 3-butenyl sulfide；2-(But-3-enylsulfanylmethyl)furan
• CAS: 96194-55-7
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: UKWQUBBXMFTRPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠基硫醇 生成 2-<(3-butenylthio)methyl>furan
  参考文献：
  名称：

  KLEIN, L. L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 10, 1770-1773

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation Mechanism of Furfuryl Sulfides from O-Furfuryl Dithiocarbonates: Density Functional Theory Study for Aromatic [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Masashi Eto、Koki Yamaguchi、Yasuyuki Yoshitake、Kazunobu Harano

  DOI：10.1248/cpb.59.681

  日期：——

  dithiocarbonate (1) undergoes aromatic [3,3]-sigmatropic rearrangement to the energetically unfavorable S-(2-methylene-2,3-dihydrofuran-3-yl) S-alkyl dithiocarbonate (2'), which then rearranges to furfuryl alkyl sulfide (3) with COS extrusion to regain the aromaticity lost in the first step.

  在B3LYP / 6-31G（d）和B3LYP / 6-31G +（d）浓度下的密度泛函理论（DFT）计算表明，O-糠基S-烷基二硫代碳酸酯（1）经历了芳族的[3,3]-σ重排，能量上不利的S-（2-亚甲基-2,3-二氢呋喃-3-基）S-烷基二硫代碳酸酯（2'），然后通过COS挤出重排至糠基烷基硫化物（3），以恢复第一批中失去的芳香性步。
• Structural effects on intramolecular furan cycloadditions
  作者：Larry L. Klein

  DOI：10.1021/jo00210a046

  日期：1985.5