1-(methoxycarbonyl)-2-(4-nitrophenyl)cyclopropanecarboxylic acid | 1387517-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(methoxycarbonyl)-2-(4-nitrophenyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-methoxycarbonyl-2-(4-nitrophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1387517-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₆
• 分子量: 265.222
• InChiKey: XULCDYWDPXCUQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxycarbonyl)-2-(4-nitrophenyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到methyl 4-azido-4-(4-nitrophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Ring-Opening Decarboxylation of Cyclopropane Hemimalonates with Sodium Azide: A Short Route to γ-Aminobutyric Acid Esters

  摘要：

  Cyclopropane hemimalonates, when treated with sodium azide, undergo a tandem ring-opening decarboxylation to produce gamma-azidobutyric acids in good yields. These adducts were hydrogenated to form gamma-aminobutyric acid (GABA) methyl esters.

  DOI：

  10.1021/jo3010606

文献信息

• Nucleophilic Opening of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Indoles via Hydrogen Bond Activation with 1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropanol
  作者：Lauren C. Irwin、Carling R. Renwick、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00894

  日期：2018.6.1

  The treatment of donor–acceptor cyclopropanes with the a strong hydrogen bond donor, HFIP, activated the cyclopropanes (via presumed hydrogen bonding) toward homo-Michael additions with indoles as the nucleophiles. This reaction proceeded without the need for high pressure or catalysis.

  用强氢键供体HFIP处理供体-受体环丙烷可激活环丙烷（通过推测的氢键），使吲哚类成为亲核试剂，形成均一迈克尔加成反应。该反应无需高压或催化即可进行。