5-Hydroxy-2,3,7-trimethoxy-<1,4>naphthochinon | 14918-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Hydroxy-2,3,7-trimethoxy-<1,4>naphthochinon
• 英文别名: 5-hydroxy-2,3,7-trimethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 14918-64-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₆
• 分子量: 264.235
• InChiKey: GSULGOSMIMFPHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-2,3,7-trimethoxy-<1,4>naphthochinon 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Spinochrom B 7-Methylether
  参考文献：
  名称：

  Gough,J.H.; Sutherland,M.D., Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 1839 - 1846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-5,6-dimethoxybenzoquinone 、 ((E)-1,3-Dimethoxy-buta-1,3-dienyloxy)-trimethyl-silane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到5-Hydroxy-2,3,7-trimethoxy-<1,4>naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮缩醛-14的反应在醌环化中使用简单的混合乙烯酮缩醛

  摘要：

  α，β-β，γ-不饱和酯可通过强碱和三甲基氯硅烷转化为相应的混合乙烯酮缩醛，这对于卤代醌的区域特异性环合而言是特别有用和普遍适用的试剂。该反应在包括苯醌在内的多种底物下容易进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91496-6

文献信息

• An integrated approach to the synthesis of contiguously substituted xanthopurpurins, pachybasins and purpurins.
  作者：Brigitte Caron、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80322-7

  日期：1993.1

  Alkylation, hydroxyalkylation and acylation of 3-methyl-, 3-methoxy- and 3,4-dimethoxycrotonates can be induced to occur exclusively in the alpha-Position. Conversion of the products to dienes then provides, through cycloaddition, a wide variety of substitution patterns. This approach is illustrated by simplified syntheses of a number of naturally occurring quinones and confirms the structures proposed for vismiaquinone C, 7-geranylemodin, cinnalutein, 4,5-dihydroxydigitolutein, 2-hydroxyislandicin 1-methyl ether and calyculatone 1-methyl ether.
• Kuroda; Iwakura, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), 1942, vol. 18, p. 74
  作者：Kuroda、Iwakura

  DOI：——

  日期：——
• Okajima, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1959, vol. 53, p. 356,372
  作者：Okajima

  DOI：——

  日期：——
• SAVARD, J.;BRASSARD, P., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 18, 3455-3464
  作者：SAVARD, J.、BRASSARD, P.

  DOI：——

  日期：——
• Musaio; Minchilli, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1942, vol. 3, p. 113,115
  作者：Musaio、Minchilli

  DOI：——

  日期：——