3-Chloromethyl-2-[2-(4-nitro-benzenesulfonylsulfanyl)-4-oxo-3-phenylacetylamino-azetidin-1-yl]-but-3-enoic acid methyl ester | 95406-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-Chloromethyl-2-[2-(4-nitro-benzenesulfonylsulfanyl)-4-oxo-3-phenylacetylamino-azetidin-1-yl]-but-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(chloromethyl)-2-[2-(4-nitrophenyl)sulfonylsulfanyl-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]but-3-enoate
• CAS: 95406-19-2
• 化学式: C₂₃H₂₂ClN₃O₈S₂
• 分子量: 568.028
• InChiKey: FJLFMQYDUHVRCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloromethyl-2-[2-(4-nitro-benzenesulfonylsulfanyl)-4-oxo-3-phenylacetylamino-azetidin-1-yl]-but-3-enoic acid methyl ester 在 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3-Chloromethyl-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Penicillin-cephalosporin conversion III. A Novel route to 3-chloromethyl-Δ3-cephems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87295-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[3-phenylacetamido-4-(p-nitrobenzenesulfonylthio)-2-azetidinone-1-yl]-3-methyl-3-butenoate 在 硫酸 、 sodium chloride 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.3h， 以83%的产率得到3-Chloromethyl-2-[2-(4-nitro-benzenesulfonylsulfanyl)-4-oxo-3-phenylacetylamino-azetidin-1-yl]-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Penicillin-cephalosporin conversion III. A Novel route to 3-chloromethyl-Δ3-cephems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87295-0