4-Nitrobenzyl 3,3-di(acetylthio)-2-[(3S,4R)-4-ethylthio-3-(1'(R)-{dimethyl-{2-methylprop-2-yl}silyloxy}ethyl)-2-azetidinon-1-yl]propenoate | 88816-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-Nitrobenzyl 3,3-di(acetylthio)-2-[(3S,4R)-4-ethylthio-3-(1'(R)-{dimethyl-{2-methylprop-2-yl}silyloxy}ethyl)-2-azetidinon-1-yl]propenoate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl 3,3-bis(acetylsulfanyl)-2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-ethylsulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]prop-2-enoate
• CAS: 88816-45-9
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₈S₃Si
• 分子量: 642.891
• InChiKey: HCTUIVCXSGOCKQ-FBJLLXQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitrobenzyl 3,3-di(acetylthio)-2-[(3S,4R)-4-ethylthio-3-(1'(R)-{dimethyl-{2-methylprop-2-yl}silyloxy}ethyl)-2-azetidinon-1-yl]propenoate 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到4-nitrobenzyl 3,3-di(acetylthio)-2-[(3S,4R)-4-ethylthio-3-{1'(R)-hydroxyethyl}-2-azetidinon-1-yl]propenoate
  参考文献：
  名称：

  （5 R，6 S）-6-[[（R）-1-羟乙基] -2-硫代-penam酯通过羟基定向的氯解反应的立体选择性合成

  摘要：

  （3 S，4 R）-3-[（R）-1-羟乙基] -4-乙基硫氮杂环丁烷-2-one（4）的羟基直接氯化反应主要产生相应的（4 S）-4-氯氮杂环丁酮（5）将其环化成（5 R，6 S）-6 [（R）-1-羟乙基] -2-硫代己糖胺（1）。

  DOI：

  10.1039/c39830001006
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzyl 2-(3S-[1R-dimethyl(2-methylprop-2-yl)silyloxyethyl]-4R-ethylthioazetidin-2-on-1-yl)acetate 生成 4-Nitrobenzyl 3,3-di(acetylthio)-2-[(3S,4R)-4-ethylthio-3-(1'(R)-{dimethyl-{2-methylprop-2-yl}silyloxy}ethyl)-2-azetidinon-1-yl]propenoate
  参考文献：
  名称：

  ROSS, B. C.;JOHNSON, G.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 7-Oxo-4-thia-1-azabicyclo(3,2,0)heptane derivatives
  申请人：Hoechst UK Limited

  公开号：US04675396A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  Compounds of the formula Ia and their tautomers Ib ##STR1## in which formulae R represents a carboxyl esterifying group are described, as well as processes for their manufacture. Ia and Ib are valuable starting materials for the preparation of various derivatives substituted at position 3 that possess antibacterial properties.

  化合物Ia的公式及其互变异构体Ib如下所示，其中公式中的R代表一个羧酸酯化基团，同时还描述了它们的制备过程。Ia和Ib是制备具有抗菌性质的在位置3处被取代的各种衍生物的宝贵起始物质。