1,3-dihydro-3-methoxycarbonyl-2H-azepin-2-one | 90701-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,3-dihydro-3-methoxycarbonyl-2H-azepin-2-one
• 英文别名: 3-azepin-2(1)-one-3-carboxylic acid methyl ester；3-methoxycarbonyl-3H-azepin-2-one；2-Oxo-2,3-dihydro-1h-azepine-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-oxo-1,3-dihydroazepine-3-carboxylate
• CAS: 90701-90-9
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: GJGXPAAWRPNECC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2-叠氮基苯甲酸酯 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、690.01 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到1,3-dihydro-3-methoxycarbonyl-2H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Continuous flow photolysis of aryl azides: Preparation of 3H-azepinones

  摘要：

  芳基叠氮化物的光解产生亚硝基，然后在水存在下发生重排反应生成3H-氮杂七酮，这一过程在由氟化乙烯聚合物（FEP）管构建的光反应器中连续进行。利用流动反应器对反应条件进行微调，可以最小化次级光化学反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.129

文献信息

• Water-Promoted Photochemical Synthesis of 12-Oxo-6,12-Dihydroazepino[2,1-b]quinazolines with Competitive Formation of 3H-Azepine-2(1H)-Ones
  作者：A. V. Budruev、D. A. Davydov、M. A. Giricheva、A. V. Pokrovskaya、G. K. Fukin、A. L. Pronina

  DOI：10.1134/s0018143921040032

  日期：2021.7

  Abstract The effect of an organo-aqueous solvent on the yields of 12-oxo-6,12-dihydroazepino[2,1-b]quinazoline-6-carboxylic acid methyl ester and 3H-azepine-2(1H)-one-3-carboxylic acid methyl ester has been evaluated. It has been found that at low concentrations, water competes with 2-aminobenzoic acid ethyl ester in the nucleophilic addition reaction, reducing the yields of azepino[2,1-b]quinazolinone

  摘要 有机水溶剂对 12-oxo-6,12-dihydroazepino[2,1- b ]quinazoline-6- 羧酸甲酯和 3H-azepine-2(1H)-one-3- 产率的影响羧酸甲酯已被评估。已经发现在低浓度下，水在亲核加成反应中与2-氨基苯甲酸乙酯竞争，降低氮杂[ 2,1- b ]喹唑啉酮的产率并增加3H-氮杂环酮的产率。在超过 20 wt% 的水浓度下，取代苯胺的亲核性增加，有助于增加氮杂[ 2,1- b ]喹唑啉酮的产率和降低 3H-氮杂环酮的产率。
• Purvis, Roger; Smalley, Robert K.; Suschitzky, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 2, p. 249 - 254
  作者：Purvis, Roger、Smalley, Robert K.、Suschitzky, Hans、Alkhader, Mohamed A.

  DOI：——

  日期：——
• PURVIS, R.;SMALLEY, R. K.;SUSCHITZKY, H.;ALKHADER, M. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 2, 249-254
  作者：PURVIS, R.、SMALLEY, R. K.、SUSCHITZKY, H.、ALKHADER, M. A.

  DOI：——

  日期：——